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有机化学复习提纲二0一0年五月

考试题型设置一、选择题（10小题，共20分）二、根据结构式写出名称或根据名称写出结构式（15小题，共15分）三、完成反应（20空，共20分）四、有机合成（5小题，共25分）五、鉴别题（2小题，共20分）

第二章有机化合物的分类表示方式命名官能团的优先性伯、仲、叔、季碳原子的区分IUPAC开链烷烃的命名烯烃、炔烃的命名单环脂肪烃的命名单环芳香烃的命名烃衍生物的系统命名含多个官能团化合物的系统命名

第五章饱和烃烃及其同分异构体的熔沸点高低顺序烃的取代反应、反应条件以及不同级别的H被取代的难易程度自由基反应的特点不对称小环烷烃的开环加成小环烷烃与烯烃的区分“小环似烯其他似烷”、‘“三元环最不稳定”

第六章不饱和烃1、掌握烯烃的加成反应化学性质2、掌握烯烃的氧化反应3、掌握烯烃的?—氢的反应4、了解烯烃亲电加成反应机理催化加氢X2加质子酸：HX；H2SO4；H2O加HXO酸硼氢化反应KMnO4等氧化剂氧化——碱、酸性介质催化氧化——银催化；PdCl2-CuCl2催化臭氧氧化卤代反应5、重点：C正离子的重排、马氏规则、反马氏规则

第七章芳香烃苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F—C烷基化及酰基化、氯甲基化）定位规律（邻对位、间位、活化基团、钝化基团）二元取代苯的定位规律芳环侧链上的反应：?-H的反应：?-H较活泼——取代、氧化萘的反应：取代、氧化；第二个取代基进入萘环的位置

第八章?卤代烃卤代烷烃R-CH2X卤代烯烃R-CH=CHX??????????????????乙烯式R-CH=CHCH2X??????????烯丙式R-CH=CH(CH2)nX??n≥2????孤立式卤代芳烃Ph—X卤苯式Ph—CH2X苄卤式Ph—(CH2)nXn≥2??

卤代烃的亲核取代反应SN1、SN2机理的特点鉴别卤化物的级别、现象如何描述卤代烃的消除反应扎依采夫烯烃霍夫曼烯烃

卤苯的亲电取代反应亲电取代类型及反应机理加成－消除机理（苯环上有较强的吸电子基）苯炔机理（苯环上没有较强的吸电子基）

金属有机化合物

第九章醇、酚、醚一元醇、多元醇3o醇、2o醇、1o醇饱和醇、不饱和醇（烯丙式醇、孤立式醇、乙烯式醇）分子间氢键;与水形成氢键醇的制备

Lucas试剂（浓盐酸/ZnCl2）烯丙醇、3o醇：室温立即混浊分层2o醇：一段时间后混浊分层1o醇：加热才慢慢混浊分层

仲醇、?-C上有支链的伯醇，常有重排产物

+SOCl2(氯化亚砜.or.亚硫酰氯)+PCl5+PX3（P+X2，X=Br2、I2）产物纯净，无重排ROH+SOCl2?RCl+HCl+SO2ROH+PCl5?RCl+HCl+POCl33ROH+P+3/2Br2?3RBr+P(OH)3

脱水反应频哪醇（两个相邻羟基都连在叔C原子上）的脱水及重排氧化邻二醇的氧化HIO4

酚FeCl3的显色反应—可用于鉴别酚类生成芳醚的反应Fries重排环上的亲电取代反应ArO-苯环上的羰化反应(酚酸、酚醛的生成)

醚单醚和混醚的制备方法碱性R—O—R+H+?R—OH+—R溶于浓硫酸中。此性质可用于除少量醚杂质或初步鉴别醚类醚键断裂（C—O—C）检验醚是否被氧化的方法以及防止醚被氧化的方法Claisen重排（烯丙基芳基醚专属）

不对称三元环醚的开环反应存在一个取向问题，一般：酸催化条件下亲核试剂进攻取代较多的碳原子；碱催化条件下亲核试剂进攻取代较少的碳原子。

第十章醛和酮亲核加成——HCN、格氏试剂、NaHSO3、ROH、NH2-Z、RC?CH、(ph)3P=CR1(R2)?-H的反应——互变异构、卤代（如碘仿反应）、羟醛缩合歧化（坎尼扎罗反应）醛的氧化（+托伦试剂、菲林试剂等）酮的氧化（+过氧化物等）C=O还原→CHOH+Ni/H2、负氢（LiAH4、NaBH4等）、金属（Mg、Na）→CH2+Zn-Hg/HCl、NH2NH2/OH-、HSCH2CH2SH醛、酮的制备

第十一章羧酸及其衍生物羧酸的化学性质：一、酸性二、羧基上的羟基（—OH）的取代反应：羧酸衍生物的制备三、脱羧反应四、?-H的卤代反应五、还原

羧酸衍生物的化学性质反应活性：酰卤酸酐酯酰胺酰卤：水解、