高考化学重难点15 有机合成与推断综合题（解析版）.docxVIP

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重难点15有机合成与推断综合题

考点

三年考情分析

2025考向预测

能对官能团、限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等进行反应规律分析和推断，根据有关信息书写相应的反应方程式。能根据新信息设计合理的合成路线。

2.掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。

2024·安徽卷，15分；2024·湖北卷，15分；

2024·江苏卷，15分；2024·甘肃卷，15分；

2024·广东卷，15分；2024·湖南卷，15分；

2024·河北卷，15分；2024·全国甲，15分；

2024·辽宁卷，15分；2024·山东卷，15分；

2024·课标卷，15分；2024·浙江卷，12分；

2024·北京卷，12分；2024·浙江卷，12分；

2023北京卷，12分；2023湖北卷，14分；

2023广东卷，14分；2023全国乙，15分；

2023辽宁卷，14分；2023全国甲，15分；

2023江苏卷，15分；2023海南卷，15分；

2023广东卷，15分；2023浙江卷，12分；

2023湖南卷，15分；2023河北卷，15分；

预计2025年高考会以新的情境载体考查有机合成与推断，试题通常以框图题或变相框图题的形式出现，以药物、材料、新物质的合成为背景，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。

【思维导图】

【高分技巧】

一、限制条件同分异构体的数目判断与书写

1．限制条件与有机物结构的关系

2．限定条件下同分异构体的书写流程

(1)思维流程

①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

②结合所给有机物有序思维：碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

(2)书写思维方式

①取代思想

采用等效氢、对称定一(二)移一的方法，适用于卤代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物等官能团处于端点的烃的衍生物或苯环上支链同分异构体的找法。

a．等效氢法：如醇可看作是—OH取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例。

b．定一移一法，以“C3H6Cl2”为例。

先找一氯代物，再利用等效氢法，用另一个氯原子取代一氯代物上的氢原子

②插键思想

在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物。

a．醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例。

箭头是指在C—C单键之间插入氧原子

b.酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例。

若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的物质非常有效

3.苯环上同分异构体数目的判断

(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。

(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。

4.根据波谱确定有机物分子结构

由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数等于氢原子种类数，吸收峰面积之比等于处于不同化学环境的氢原子数目之比。

二、根据官能团的变化推断

1.根据官能团的衍变判断反应类型

2.根据特征现象推知官能团种类

反应现象

思考方向

溴水褪色

可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等

酸性高锰酸钾溶液褪色

可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等

遇氯化铁溶液显紫色

含有酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀

含有醛基或甲酸酯基

与钠反应产生H2

可能含有羟基或羧基

加入碳酸氢钠溶液产生CO2

含有羧基

加入浓溴水产生白色沉淀

含有酚羟基

3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置

（1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含有）。

（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

（3）由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。

（4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。

4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目

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