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扬州大学2025年有机化学工考研专业课真题试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每小题2分，共20分。请将正确选项的字母填在题干后的括号内）

1.下列分子中，所有原子共平面的是（）。

A.乙烷B.乙烯C.乙炔D.苯

2.分子式为C5H12O的醇，属于伯醇的有（）种结构异构体。

A.1B.2C.3D.4

3.下列化合物中，既能发生酸性水解又能发生碱性水解的是（）。

A.乙酸乙酯B.氯化苄C.碘代丙烷D.肉桂酸

4.下列反应中，属于亲核取代反应的是（）。

A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应B.乙烷与氯气光照反应

C.苯酚与溴的四氯化碳溶液反应D.丙烯与氢气催化加氢

5.下列化合物中，不存在顺反异构体的是（）。

A.2-丁烯B.2-甲基-2-丁烯C.1-丁烯D.2-氯-3-丁烯

6.分子式为C4H8的烯烃，其一氯代物只有一种结构，该烯烃是（）。

A.丁烯B.异丁烯C.环丁烷D.甲基环丙烷

7.下列基团按亲核取代反应活性由高到低的顺序排列正确的是（）。

A.-OH-Br-ClB.-Cl-Br-OHC.-Br-OH-ClD.-Cl-OH-Br

8.下列说法正确的是（）。

A.醛和酮都能发生银镜反应B.酯和酸酐都能发生水解反应

C.醇和醚都能发生消去反应D.胺和酰胺都能发生缩聚反应

9.下列反应中，属于氧化反应的是（）。

A.乙醛与氢气加成生成乙醇B.乙酸与乙醇酯化生成乙酸乙酯

C.乙烷与氯气光照取代生成氯乙烷D.乙醛被新制氢氧化铜氧化

10.下列关于手性碳原子的叙述错误的是（）。

A.手性碳原子一定是sp3杂化的饱和碳原子B.手性碳原子连接的四个基团必须都不相同

C.具有手性碳原子的分子一定是手性分子D.对映异构体是一对互为镜影但不能重合的立体异构体

二、填空题（每空2分，共30分。请将答案填在题干横线上）

1.写出甲基丙烯酸的结构简式：________。

2.写出2-甲基-1-丁烯的结构简式：________。

3.完成下列转化，写出主要产物的结构简式：

CH3CH2OH__________CH3CHO

CH3COOH__________CH3COOCH3

4.写出下列反应的主要产物（只写结构简式）：

CH3CH=CH2+Br2__________

CH3CH2OH+PBr3__________

CH3COOH+CH3CH2OH__________(催化剂存在下)

5.写出CH3COCH2CH3催化加氢的产物名称：________。

6.写出CH3CH2CHBrCH3的所有手性异构体的结构简式：________（任写一种即可）。

三、简答题（每小题5分，共20分）

1.简述亲核加成反应的一般机理。

2.简述SN1和SN2反应的主要区别。

3.简述影响伯、仲、叔卤代烷反应活性的主要因素。

4.简述酯化反应的机理。

四、合成题（10分）

以乙醇和乙酸为起始原料（可利用其他无机试剂），设计合成乙酸乙酯的路线，并写出每步反应的主要产物结构简式。

五、反应机理题（10分）

以苯为起始原料，经过反应（可利用其他无机试剂），最终合成环己酮。请写出关键步骤的反应方程式，并简要说明每步反应的类型及机理特点（如亲核取代、亲电加成、氧化等）。

试卷答案

一、选择题

1.B

2.C

3.A

4.B

5.C

6.B

7.A

8.B

9.D

10.C

二、填空题

1.CH2=C(CH3)COOH

2.CH3C(CH3)=CHCH3

3.CH3COOCH3；H+

4.CH3CH(Br)CH=CH2；CH3CH2Br；CH3COOCH2CH3

5.2-丙醇

6.CH3CH2CH(OH)CH3

三、简答题

1.亲核加成反应机理通常分为三步：首先是亲核试剂进攻缺电子的碳原子，形成一价碳正离子中间体（或烯醇负离子、碳负离子等）；然后是亲电试剂（如酸、碱、卤素等）进攻该中