29　专题七　热点题空突破3　有机合成路线的设计.pptxVIP

;(1)根据题中信息或条件，给定试剂原料和目标产物，设计合成路线。

(2)根据题中给定的合成路线，确定物质或反应方程式书写等。;消除盲点弥补知识短板;官能团;官能团;2．常见官能团的保护方法

(1)酚羟基(—OH);(3)醛基(—CHO);4．有机合成路线设计的思路;发散思维拓展答题视野;

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称是________、__________。

(2)B的结构简式为______________。

(3)由C转变为D的反应类型是__________。;[解析](1)A中“—NO2”为硝基，“—OH”为(酚)羟基。(2)对比A、C的结构，从中虚线处断开，左侧为A的部分，则右侧为B的部分，断开处连接Br原子，故B的结构简式为。(3)C中硝基转化为D中氨基，为“去氧加氢”的还原反应。(4)目标

产物的结构中含有“O==S==O”，类比流程中;2．(2024·安徽卷，T18节选)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：;已知：

ⅰ)RXRMgX

ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：

RMgX＋HY―→RH＋

HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。;参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。;[解析]根据题目给出的路线，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成碳碳双键，随后将该物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，最后与CF3COCF3在无水醚中反应，再经H3O+作用生成目标化合物，具体的路线如下：;[答案];1．(2025·滁州一模，节选)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化和消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。;(1)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。

①含有两个苯环；②含有手性碳原子；③能使FeCl3溶液显紫色；④能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳。

写出其中一种同分异构体的结构简式：_________________________________________。;(2)参照上述合成路线，设计以甲苯和苯甲醛为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线。;2．(2025·重庆二模，节选)氯雷他定(G)常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：;回答下列问题：

(1)合成路线中设计反应①、③的目的是______________________。

(2)以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，设计其合成路线(其他试剂任选)。;[解析]A→B发生加成反应，同时发生已知Ⅰ的互变异构，B→C发生取代反应，同时有HCl生成，C→D又生成—CN，A→B和C→D的目的是保护—CN(氰基)，D与反应生成E，E在酸性条件下发生先加成后消去的反应得到F，F再发生取代反应得到G。;考点二根据设定的合成路线进行物质推断

1．(2025·甘肃卷，T18节选)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：;(1)化合物B的结构简式为________________。

(2)C→D涉及的反应类型有__________，____________。;(3)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为

_________________，____________________。;[解析](1)结合B的分子式以及A、C的结构简式可推知B为;的结构并结合题干中G→H→毛兰菲的转化可推知I为

。;2．(2024·黑吉辽卷，T19节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：;请回答：

(1)E→F转化可能分三步：

①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；

②X快速异构化为Y；

③Y与(CH3CO)2O反应生成F。

第③步化学方程式为

______________