抗寄生虫病药(药物化学).pptVIP

第十一章抗寄生虫病药物

;简介;第一节驱肠虫药;结构类型;咪唑类;;化学名：S－(-)6－苯基－2，3，5，6－四氢咪唑并

[2,1-b]噻唑盐酸盐

结构特点：

1、手性C原子，药用其左旋体。

2、咪唑并噻唑环〔碱性〕

作用：

广谱驱虫药 钩虫、蛔虫、绕虫;1、颜色反响

水溶液与氢氧化钠溶液共沸，因噻唑环破坏而生成的巯基可与亚硝基铁氰化钠中的亚硝基结合，生成红色配位化合物

2、沉淀反响

叔氮原子可与氯化汞试液，碘试液，碘化汞钾和苦味酸试液等生物碱沉淀试剂反响 ;又名肠虫清

体内可代谢活化成阿苯达唑亚砜

作用特点：

抑制对葡萄糖的摄取，使虫体糖原耗竭，ATP生成减少而死亡。;

结构特点

;

发现-四咪唑衍生物

;理化性质：

1．显碱性

溶于冰醋酸。

2．叔胺性质

其稀硫酸溶液加碘化铋钾试液，产生红棕色沉淀。

3．有机硫性质

灼烧时分解产生的硫化氢气体，能使醋酸铅试纸显黑色。;用途

高效、广谱驱虫药，杀菌作用最强的一种。临床用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫和鞭虫等。但孕妇禁用，有致畸作用和胚胎毒性。

贮存

应密封保存;课堂活动;第二节抗血吸虫病药;类别;我国于1962年设计并合成了高效杀菌剂5-硝基呋喃类的衍生物-呋喃丙胺〔F30066〕。对血吸虫的幼虫和成虫均有杀灭作用，且对急性血吸虫病或慢性血吸虫病重复感染而有急性病症者，有明显的退热作用。

吡喹酮原为抗绦虫药，后来发现为广谱抗吸虫药，目前治疗血吸虫病的首选药物。;新型的广谱抗寄生虫药：具有疗效高、疗程短、代谢快、毒性低、可口服等优点。

机制：影响虫对葡萄糖的摄入，促进虫体内糖原的分解，使糖原明显的减少或消失而死亡。;性质

1．无酸碱性

2．有紫外吸收

其乙醇溶液在264nm与272nm的波长处有最大吸收。

用途

新型的广谱抗寄生虫药，对三种血吸虫病均有效，而且对日本血吸虫的作用更突出。

贮存

应遮光，密封保存。;在醇制5%氢氧化钠醇溶液中，显红色，加热色渐变深，生成有色的硝基离子。

与氢氧化钠溶液煮沸，其蒸气能使湿润的石蕊试纸呈蓝色，并有异丙胺??。

具有兼杀血吸虫幼虫和成虫的作用，对急性血吸虫病有退热和减轻毒血症的疗效，但体内代谢快，体内药物浓度较低，致使对慢性血吸虫病疗效不佳，复发率高。;第三节抗疟药;传染源;类别;结构特点：

1、4个手性碳2、二元碱〔药用盐酸或硫酸盐〕

3、两局部组成：喹啉通过醇与哌啶环相连;磷酸氯喹;发现;〔二〕性质及应用

1．游离体显碱性〔叔胺N＞喹啉N＞肿胺N〕

常制成磷酸盐供药用。

2．叔胺性质

其水溶液遇三硝基苯酚试剂液生成氯喹三硝基苯酚黄色沉淀。

3．水溶液显磷酸盐的鉴别反响。

4．紫外吸收

其盐酸溶液在222nm、257nm、329nm与343nm的波长处有最大吸收。;〔三〕用途

抗疟药、抗阿米巴药。能有效地控制疟疾病症，作用快而持久，效力强，为控制疟疾病症的首选药。还可用于阿米巴肝脓肿、类风湿关节炎、红斑狼疮等的治疗。

〔四〕贮存

应遮光，密封保存。;化学名:6－乙基－5－〔4－氯苯基〕－2，4－

嘧啶二胺

性质：1、弱碱性

2、与碳酸钠灼烧后，水溶液显氯离子反响。

机制：抑制二氢叶酸复原酶;青蒿素;发现-青蒿素;1．氧化性〔过氧键〕

遇碘化钾试液氧化析出碘，加淀粉指示剂，立即显紫色。

2．水解性〔内酯〕

加氢氧化钠试液加热后水解，遇盐酸羟胺试液及三氯化铁试液生成深紫红色的异羟肟酸铁。;〔三〕用途

为高效、速效的抗疟药〔首选〕。

主要用于间日疟、恶性疟，抢救脑性疟效果良好，但口服活性低，溶解度小，复发率稍高。

另外还具有抗癌、治疗和预防血吸虫病等。

〔四〕贮存

应遮光，密封保存。;青蒿素改造;1、将C-10羰基复原得到双氢青蒿素抗鼠疟比青蒿素强一倍；

2、双氢青蒿素经醚化得蒿甲醚和蒿乙醚均为β-构型。蒿甲醚对疟原虫红内期裂殖体有较强的杀灭作用，与氯喹几乎无交叉耐药性，毒性比青蒿素稍低。对恶性疟、凶险型疟疗效较佳，效果确切，显效迅速。蒿乙醚对鼠疟耐氯喹原虫株的作用比青蒿素高。

3、双氢青蒿素经酯化得到水溶性的青蒿琥酯。适用于抢救脑疟和严重昏迷的疟疾病人。;对疟原虫红细胞内期裂殖体有较强的杀灭作用

优点：1、高效〔青蒿素的10－20倍〕

2、低耐药性;滴虫病是由阴道毛滴虫感染所致的一种常见的性传播疾病。

它仅累及泌尿生殖道系统，主要是阴道