2025年大学本科（制药工程）药物合成工艺综合测试题及答案.docVIP

2025年大学本科（制药工程）药物合成工艺综合测试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）

班级______姓名______

第I卷（选择题共30分）

答题要求：本卷共10小题，每小题3分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。

1.以下哪种反应类型在药物合成中常用于构建碳-碳键？

A.亲核取代反应

B.消除反应

C.加成反应

D.氧化反应

2.药物合成中常用的催化剂不包括以下哪种？

A.金属催化剂

B.酸碱催化剂

C.酶催化剂

D.自由基催化剂

3.下列关于药物合成路线设计的原则，错误的是？

A.路线应尽量简短

B.反应条件要温和

C.原料要昂贵

D.尽量减少副反应

4.药物合成中，以下哪种溶剂常用于非极性反应？

A.水

B.乙醇

C.二氯甲烷

D.甲醇

5.对于药物分子中的手性中心，以下哪种合成方法可以得到单一构型的产物？

A.外消旋体拆分

B.内消旋体转化

C.随机反应

D.酸碱催化反应

6.药物合成中，常用于保护官能团的方法是？

A.氧化反应

B.还原反应

C.酯化反应

D.形成衍生物

7.以下哪种分析方法不能用于药物合成产物的纯度检测？

A.红外光谱

B.核磁共振

C.熔点测定

D.元素分析

8.药物合成中，对于易氧化的原料，通常采取的措施是？

A.在高温下反应

B.加入抗氧化剂

C.增加氧气浓度

D.延长反应时间

9.以下哪种反应属于药物合成中的重排反应？

A.亲核加成反应

B.贝克曼重排

C.消除反应

D.酯化反应

10.药物合成工艺研究中，小试阶段的主要目的不包括？

A.优化反应条件

B.确定工艺路线

C.进行工业化生产

D.考察原料消耗

第II卷（非选择题共70分）

二、填空题（共20分）

答题要求：本大题共10空，每空2分。请将答案填写在题中的横线上。

1.药物合成中常用的有机反应类型有______、______、______等。

2.药物分子设计的基本方法包括______、______、______等。

3.药物合成工艺的优化主要包括______、______、______等方面。

4.药物合成中常用的分离纯化方法有______、______、______等。

5.药物合成中，手性药物的合成方法有______、______、______等。

三、简答题（共20分）

答题要求：本大题共4小题，每小题5分。请简要回答问题。

1.简述药物合成路线设计的一般步骤。

2.在药物合成中，如何提高反应的选择性？

3.药物合成中常用的溶剂有哪些类型？各有什么特点？

4.简述药物合成工艺放大过程中需要注意的问题。

四、综合分析题（共15分）

材料：在某药物合成工艺中，以A为原料，经过多步反应合成目标产物B。其中第一步反应是A与试剂C在溶剂D中发生反应生成中间体E，反应条件为加热回流。但在实际操作中，发现反应产率较低，且有较多副产物生成。

答题要求：本大题共3小题，每小题5分。请根据上述材料，分析并回答问题。

1.请推测反应产率低且有较多副产物生成的可能原因。

2.针对上述可能原因，提出改进措施。

3.如果要对该反应进行工艺优化，还需要进行哪些方面的研究？

五、工艺设计题（共15分）

材料：以化合物F为起始原料，设计一条合成药物G的工艺路线。已知F具有一定的活性基团，可通过一系列反应转化为G。

答题要求：本大题共3小题，每小题5分。请根据上述材料，设计并回答问题。

1.请简述设计思路，包括选择的反应类型和关键中间体。

2.写出每步反应的化学方程式。

3.说明各步反应所需的反应条件和溶剂。

答案：

一、1.C2.D3.C4.C5.A6.D7.D8.B9.B10.C

二、1.取代反应、加成反应、消除反应（答案不唯一）2.生物电子等排体原理、前药原理、软药原理（答案不唯一）3.反应条件优化、原料选择、催化剂改进（答案不唯一）4.结晶、蒸馏、色谱分离（答案不唯一）5.手性源合成法、不对称催化合成法、化学拆分法（答案不唯一）

三、1.首先确定目标药物的结构，然后根据结构特点和反应规律设计可能的合成路线，对路线进行评估和筛选，最后进行实验验证和优化。2.选择合适的反应条件，如温度、催化剂等；使用选择性高的试剂；对反应物进行合理设计和修饰等。3.质子性溶剂，如甲醇、乙醇等，能与水形成氢键；非质子性溶剂，如二氯甲烷、乙醚等，不能形成氢键。4.注意反应条件的适应性变化，考察物料配比、设备放大效应等。

四、1.可能原因：反应条件不合适，如温度过高或过低；试剂C或溶剂D的纯度不够；反应时间