高效合成查耳酮衍生物木犀草素两种新方法.pdfVIP

V第38卷3月，134–136化学U研究2014S

134研究

一种高效的查耳酮合成方法

，，*，，

理工大学生命科学与技术学院（呈贡校区），云南省市650500，

描述了合成黄酮类化合物木犀草素的两条路线。在第一条路线中，1,3,5‑三甲氧基苯被转化为2‑羟基‑4,6‑二甲氧基苯

乙酮，然后与苯缩合生成2′‑羟基‑4′,6′‑二甲氧基查耳酮。后者用碘环化并用盐酸脱甲基，最终以53%的总

收率得到木犀草素。在第二条路线中，1,3,5‑三甲氧基苯与肉桂酸酰化形成查耳酮，然后将其转化为木犀草素，总

收率为30.7%。

：木犀草素，1,3,5‑三甲氧基苯，苯，肉桂酸

木犀草素（5,7‑二羟基‑2‑苯基‑4H‑色原酮）（图1），是一种结果与讨论

天然存在的黄酮类化合物，广泛分布，并已从、松属如方案1和2所示，这两种路线的最后两步涉及关键前体5

和植物中分离出来。1据，它具有广泛的药理活的环化和前体6的脱甲基化。第法在五步内得到1。

2,3456

性，如抗、抗过敏、抑制芳香酶、抗炎、抗病第二种较短的路径只需三步即可完成。

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毒、抗菌和活性。32

如图1所示，第一步是在温和条件下（BF–EtO，室温，

2小时）对2进行酰化反应，以高产率（93%）得到乙苯酮3。

由于其广泛的药理活性，已经了多种1的合成方法。通过选择性脱甲基反应（BCl，0°C，2小时），以89%的产

3

10

，KunHu等人使用2,4,6‑三羟基乙酰苯作为起始率得到2‑羟基‑4,6‑二甲氧基乙苯酮4。4与苯在KOH催化

材料，通过五步反应合成了查尔酮，总收率较低（26.3%）。下（室温，80小时）进行醇醛缩合反应，以良好的产率（88%）

其他作者11也进行了类似的，但大多数方法的收率较得到查尔酮5。5在碘化物I催化下，在二甲亚砜中（120°C，

2

低或使用特殊试剂。已经开发了两种合成1的方法。4小时）转化为6，然后在N气氛下用盐酸（180°C，6小

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