专题24 有机合成路线推断与设计-2021-2025全国高考化学真题分类汇编.docxVIP

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专题24?有机合成路线推断与设计

考点

五年考情（2021-2025）

命题趋势

考点01有机合成路线推断与设计

2025·浙江1月卷、2025·安徽卷、2025·北京卷、2025·广东卷、2025·黑吉辽蒙卷、2025·江苏卷、2025·山东卷、2025·陕晋青宁卷、2025·甘肃卷、2025·河北卷、2025·河南卷、2025·湖北卷、2025·云南卷、2024·河北卷、2024·浙江6月卷、2024·江苏卷、2024·山东卷、2023·广东卷、2023·河北卷、2023·北京卷、2022·北京卷、2021·广东卷等

高考命题中对有机化学基础知识的考查，在非选择题部分主要体现为：以“陌生有机物”的合成路线为载体，创设新型问题情境，综合考查有机合成与推断能力。该题型要求学生系统整合相关知识，完成推断有机化合物结构、检验官能团特性、设计有机合成路线等任务，重点评估学生对新信息的接收与整合能力、跨情境知识迁移能力以及基于逻辑推演的高阶认知能力。

考点01有机合成路线推断与设计

1．[2025年湖北高考真题]化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：

回答下列问题：

（1）化合物A分子内含氧官能团的名称为_________。

（2）化合物的反应类型为_________反应。B的核磁共振氢谱有_________组峰。

（3）能用于分离化合物B和C的试剂为_________（填标号）。

a.水溶液

b.水溶液

c.水溶液

（4）的反应方程式为_________。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是_________

（5）化合物D与间的反应方程式：

用类比法，下列反应中X的结构简式为_________。

（6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式_________。

2．[2025年云南高考真题]化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下（略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学）。

已知：在Ru（Ⅱ）的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。

回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称为______。

（2）对比C和D的结构，可以推知C和D的______（填标号）不相同。

a．分子式

b．质谱图中的碎片峰

c．官能团

（3）D→F中另一产物的化学名称为______。

（4）E发生加聚反应，产物的结构简式为______。

（5）F→G的反应类型为______。

（6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为______（填标号）。

a.b.c.d.

（7）的化学方程式为______。

（8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式______（不考虑立体异构）。

①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。

②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。

③含有酯基和氨基（或取代的氨基，，和可以是H或烃基）。

3．[2025年广东高考真题]我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下（反应条件略：Ph—代表苯基）。

（1）化合物1a中含氧官能团的名称为______。

（2）①化合物2a的分子式为______。

②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共______种（含化合物Ⅰ）。

（3）下列说法正确的有_______。

A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与σ键形成

B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化

C.在5a分子中，有大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子

D.化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应

（4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中______。

（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。

①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为______。

②第二步，进行______（填具体反应类型）：其反应的化学方程式为______（注明反应条件）。

③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。

（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、______（填结构简式）和3a为反应物。

4．[2025年北京高考真题]一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。

已知：①

②试剂a是。

（1）I分子中含有的官能团是硝基和________。

（2）B→D的化学方程式是________。

（3）下列说法正确的是________（填序号）。