高中化学第三章　第五节　第1课时　有机合成的主要任务.docx

第五节有机合成

第1课时有机合成的主要任务

［核心素养发展目标］通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。

一、构建碳骨架

有机合成使用相对的原料，通过有机化学反应来构建和引入，由此合成出具有特定和的目标分子。?

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的和、等过程。?

1.碳链的增长

(1)炔烃与HCN加成

CH≡CH丙烯腈丙烯酸

(2)醛或酮与HCN加成

羟基腈氨基醇(物质的量之比为1∶2加成)

带正电荷的原子或原子团连接在上，带负电荷的原子或原子团连接在上。?

(3)羟醛缩合反应

醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α?H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α?H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β?羟基醛，该产物易失水，得到α，β?不饱和醛。

+CαH3CHO?。?

2.碳链的缩短

反应可以使烃分子链缩短。?

(1)烯烃

。?

(2)炔烃

RC≡CH。?

(3)芳香烃

。?

与苯环相连的碳原子上才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。?

3.碳链的成环

(1)共轭二烯烃

共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。

(第尔斯?阿尔德反应的加成原理)。

(2)环酯

+。?

(3)环醚

HOCH2CH2OH。?

阅读教材“资料卡片”，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题：

(1)如何由苯甲醛和乙醛制取？

(2)如何由甲醛和乙醛制取？

1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是()

A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热

B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热

C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热

D.乙烯和H2O的加成反应

2.已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X+2Na+R—XR—R+2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()

A.己烷 B.正丁烷

C.2，3?二甲基丁烷 D.2?甲基丁烷

二、引入官能团

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。

1.引入碳碳双键

(1)醇的消去反应

CH3CH2OH。?

(2)卤代烃的消去反应

CH3—CH2—Br+NaOH。?

(3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应

CH≡CH+HCl。?

2.引入碳卤键

(1)烷烃、芳香烃的取代反应

CH4+Cl2CH3Cl+HCl；

+Br2；?

+Cl2。?

(2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应

CH3—CH2—OH+HBr。?

(3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应

CH3CHCH2+Br2；?

CH3CHCH2+HCl(主要产物)；?

CH≡CH+HCl。?

3.引入羟基

(1)烯烃与水的加成反应

CH2CH2+H2O。?

(2)醛或酮的还原反应

CH3CHO+H2；?

+H2。?

(3)卤代烃、酯的水解反应

CH3CH2Br+NaOH；?

CH3COOC2H5+H2O；?

CH3COOC2H5+NaOH。?

4.引入醛基

(1)醇的催化氧化反应

2CH3CH2OH+O2。?

(2)炔烃与水的加成反应

CH≡CH+H2O。?

5.引入羧基

(1)醛的氧化反应

2CH3CHO+O2。?

(2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H+)溶液氧化

CH3CHCHCH3；?

。?

(3)酯、酰胺的水解

+H2O；?

RCONH2+H2O+HCl。?

1.由溴乙烷制取乙二醇，并标注反应类型。

2.由溴乙烷转化成乙酸乙酯并标注反应类型。

3.由怎样转变为？

1.下列说法不正确的是()

A.可发生消去反应引入碳碳双键

B.可发生催化氧化反应引入羧基

C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基

D.与CH2CH2可发生加成反应形成碳环

2.在有机合成中，常会引入