【学案】2026年春湖北省长江作业本高中化学人教版《有机化学基础》10第三章第二节第2课时酚.docxVIP

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第2课时酚

1．通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。

2．通过学习苯酚的性质，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害，学会合理应用酚类物质。

一、酚类

二、苯酚

1．分子组成与结构

2．物理性质

3．化学性质

(1)弱酸性——苯环影响羟基

①与Na反应

2＋2Na―→2＋H2↑。

②与碱的反应

苯酚的浑浊液eq\o(――――――――→,\s\up7(加入NaOH溶液))液体变澄清eq\o(―――――――→,\s\up7(通入CO2气体))溶液变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

＋NaOH―→＋H2O，＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。

由此可知，酸性：H2CO3HCOeq\o\al(－,3)。

③苯酚钠与盐酸反应

＋HCl―→＋NaCl

(2)取代反应——羟基影响苯环

苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr。

现象：产生白色沉淀。

原理：羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。

应用：用于苯酚的检验和定量测定。

(3)显色反应：遇含Fe3＋的溶液显紫色，可用于酚类物质的检验。

4．用途

制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

5．危害

含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，排放前必须经过处理。

酚类物质中苯环与羟基的相互影响

己烷雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，其结构简式如图所示。

己烷雌酚

活动1将1mol己烷雌酚与足量的金属钠反应，得到多少氢气？若与足量的NaHCO3溶液混合，得到多少CO2?

提示：1mol氢气；不产生CO2。

活动21mol己烷雌酚与足量的饱和溴水混合，最多消耗多少Br2？该性质与基团相互影响是否有关？

提示：4mol。是羟基对苯环的影响。

活动3己烷雌酚的什么性质可以说明苯环对羟基产生了影响？

提示：其溶液显弱酸性，可以与NaOH溶液反应。

1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()

A．2＋2Na―→2＋H2↑

B．＋3Br2―→↓＋3HBr

C．＋NaOH―→＋H2O

D．＋3H2eq\o(―――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))

B解析：羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。苯环与H2的加成反应是苯本来就有的性质，不能说明羟基对苯环的影响。

2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应

C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应

D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3作催化剂

B解析：A项，甲苯中苯环对—CH3产生影响，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色；B项，乙烯能与溴水发生加成反应，是因为乙烯含碳碳双键，而乙烷不含碳碳双键，是官能团不同造成的差别；C项，苯环对羟基产生影响，使羟基中的氢原子更易电离，表现出弱酸性；D项苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。

3．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：

(1)写出溶液①中溶质和气体⑤的化学式：______________、。

(2)写出分离方法②和③的名称：______________、。

(3)向混合物中加入溶液①，反应的化学方程式为_____________________。

(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为________________________。

(5)分离出的苯酚含在________(填序号)中。

解析：分析组成混合物的各物质性质的差异，其中苯酚显酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯互溶但沸点差别较大，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，苯酚在下层。

答案：(1)NaOHCO2

(2)分液蒸馏

(3)＋NaOH―→＋H2O

(4)＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3

(5)⑦

(1)在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为＋H＋。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应。

(2)苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：

有机物

苯

苯酚