有机合成中的常用保护基.pptxVIP

1有机合成中的常用保护基

2参考书目《保护基化学》，武钦佩、李善茂编著，化学工业出版社，2007《有机合成中的保护基》，原著GreeneT.W.,WutsP.G.M.;华东理工出版社，2004《有机合成中的保护基》，格林著;范如霖译，上海科学技术文献出版社，1985

3复杂分子的合成策略把目标分子切割为若干合成片断及其连接策略手性中心的选择合成策略官能团保护策略

4选择保护基的基本原则保护基容易得到、价格便宜保护和脱保护的反应条件温和，操作方便，不会引起其他反应，且产物易于分离纯化官能团被保护后具有一定的稳定性，在脱除保护之前的反应条件下能稳定存在核磁波谱简单，不产生新的手性中心综合考虑官能团被保护后的反应条件，选择适当的保护基

5常用的保护基团硅烷类TMS、TES、TBDMS、TBDPS，DIPS、DPS、TIPDS保护羟基、羧基、氨基（不常用）F-脱保护缩醛类保护羟基、羰基酯类保护羟基、羧基的常用方法酰胺类保护氨基

6常用的脱保护基方法酸脱除保护质子酸、Lewis酸碱脱除保护酯类水解氢化脱除保护苄基保护基，Pd-C氧化脱除保护DDQ、CAN、I2还原脱保护

7保护基的组合使用原则酸、碱和氢解脱除的保护基组合使用硅烷保护基与其它保护基组合使用

8一、羟基的保护最常见，亲核性较高，易氧化在较温和条件下，易发生多种官能团转化研究最多，保护方