第九章硝化反应.pptVIP

.第九章硝化反应

.硝化(Nitration)系指有机化合物分子中的氢原子或基团为硝基取代的反应。硝化是极为重要的单元反应之一,硝基化合物在燃料、溶剂、炸药、染料、香料、医药、杀虫剂等许多化工领域广泛应用。应用还原的方法可将硝基化合物还原为亚硝基化合物、胺、氧化偶氮化合物、偶氮化合物、氢化偶氮化合物及氨基化合物,芳伯胺经重氮化生成的重氮盐可发生一系列反应。因此,它是有机合成的重要中间体。多硝基化合物为最重要的一类炸药,例如TNT、高级军用烈性炸药特屈儿(Tetryl,2,4,6,N—四硝基—N—甲苯胺)、黑索金(Hexagon,环三亚甲基三硝胺)等。某些硝基化合物还具有药理作用,从而成为具有医疗价值的药物,如氯霉素(Chloromycetin)为含硝基的抗菌素。9.1概述

.许多药物除去硝基后,其抗菌效力急剧降低。作为表面消毒药的呋喃西啉(Furacine)、口服抗血吸虫病药物的呋喃丙胺(Furapzomidonum)以及治疗细菌性痢疾和肠炎的痢特灵(学名呋喃唑酮Furazolidonum)等均为含有硝基的药物。若干硝基化合物还兼具挥发性与香味的特点而成为香料,例如人造麝香(3—叔丁基-2,4,6-三硝基甲苯)。在染料方面,例如红色冰染染料系由纳夫妥As(3—羟基—2—苯胺基甲酰萘)与硝基化合物——硝基苯胺的重氮盐偶联而得