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有机合成路线设计试题及详细答案

一、选择题（每题5分，共30分）

下列各题均只有一个正确答案，请将正确答案的序号填入括号内。

1.下列合成路线中，不能用于制备苯乙酸（C?H?CH?COOH）的是（）

A.苯甲醛→苯甲醇→苯氯甲烷→氰化钠→苯乙酸

B.苯→氯甲基化→氰化钠→水解→苯乙酸

C.苯乙酮→卤仿反应→苯甲酸钠→酸化→苯乙酸

D.苯乙烯→高锰酸钾氧化→苯乙酸

2.制备对硝基苯甲酸（p-NO?C?H?COOH）时，合理的合成顺序是（）

A.苯→硝化→甲基化→氧化

B.苯→甲基化→硝化→氧化

C.苯→氧化→甲基化→硝化

D.苯→甲基化→氧化→硝化

3.下列反应中，不能用于增长碳链的是（）

A.Grignard试剂与羰基化合物的加成反应

B.卤代烃与氰化钠的亲核取代反应

C.醛酮的羟醛缩合反应

D.羧酸与醇的酯化反应

4.要将1-溴丙烷转化为2-丙醇，最佳的合成路线是（）

A.1-溴丙烷→氢氧化钠水溶液→1-丙醇→消去反应→丙烯→水合→2-丙醇

B.1-溴丙烷→消去反应→丙烯→硼氢化-氧化反应→1-丙醇→异构化→2-丙醇

C.1-溴丙烷→消去反应→丙烯→水合（酸催化）