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炔烃的合成题目及答案

炔烃合成题目及答案

题目1：以1,2-二溴丙烷为原料，设计制备丙炔的合成路线，并写出反应方程式及关键反应条件。

答案：

丙炔可通过1,2-二溴丙烷的双脱卤化氢反应制备。具体步骤如下：

1.第一步脱卤化氢：1,2-二溴丙烷在强碱（如KOH的乙醇溶液）作用下，发生E2消除反应，脱去1分子HBr，生成1-溴丙烯（CH?CH=CHBr）。反应条件为加热（约50-70℃）。

反应式：CH?CHBrCH?Br+KOH（乙醇）→CH?CH=CHBr+KBr+H?O（加热）

2.第二步脱卤化氢：1-溴丙烯进一步与更强的碱（如NaNH?的液氨溶液）反应，再次发生E2消除，脱去第2分子HBr，生成丙炔（CH?C≡CH）。反应条件为液氨（-33℃）或惰性溶剂（如THF）中低温反应。

反应式：CH?CH=CHBr+NaNH?（液氨）→CH?C≡CH+NaBr+NH?

关键说明：第二步需使用更强的碱（如NaNH?），因为烯基溴的C-Br键极性较弱，普通强碱（如KOH）难以有效促进消除，而NH??的碱性更强（pKa≈34），可夺取烯丙位氢并引发消除。

题目2：由乙炔和1-溴丁烷为原料，合成3-庚炔（CH?CH?CH?C≡CCH?CH?），写出合成路线及反应机理。

答案：

3-庚炔为对称炔烃，可通过炔化物的烷基化