08发展素养(十八)模型认知——限定条件下同分异构体的书写【答案】听课手册.docxVIP

发展素养(十八)模型认知——限定条件下同分异构体的书写

探究点

例d

[解析]B的芳香同分异构体若苯环上含—CH3、—NO2、—Cl三个侧链,有9种结构(除去B本身);若苯环上含—NO2和—CH2Cl,有邻、间、对3种结构;若苯环上含—CH2NO2和—Cl,也有3种结构;若苯环上仅含,只有1种结构,故符合条件的B的同分异构体有9+3+3+1=16种,d正确。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

变式题19

[解析]对于有机物I的同分异构体,可以发生银镜反应说明含有醛基;含有手性碳原子,含有两个酚羟基,说明有一个饱和碳原子为手性碳原子,此碳原子连接一个醛基和两个苯环,两个羟基连接在苯环上有两种情况:

①两个羟基在同一苯环上,相当于一个苯环上连接三个取代基,两个相同、一个不相同,同分异构体共6种:、、、、、;②两个羟基在不同苯环上,考虑到含有手性碳,同分异构体数目共3种:、、;I的同分异构体中,同时满足条件的共有9种。

变式题26

[解析]I的分子式为C9H9NO4,其不饱和度为6,其中苯环占4个不饱和度,和硝基各占1个不饱和度,其他均为饱和结构。由题给信息,结构中存在CO和,根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2及氧原子个数可知,结构中不存在羟基、存在甲基,结构高度对称,硝基苯基和CO共占用3个O原子,还剩余1个O