2025年下学期高二化学专题突破（烃的衍生物）.docVIP

2025年下学期高二化学专题突破（烃的衍生物）

一、卤代烃：结构特征与反应规律

卤代烃是烃分子中氢原子被卤素原子取代的产物，其核心官能团为碳卤键（-X）。从结构上看，卤代烃可视为烃基与卤素原子的结合体，卤素原子的电负性大于碳原子，导致C-X键具有极性，这是其化学性质活泼的根本原因。以溴乙烷（CH?CH?Br）为例，其分子中溴原子的吸电子作用使β-碳原子上的氢原子更易被进攻，从而发生两类特征反应：

1.水解反应（取代反应）

在氢氧化钠水溶液中，溴乙烷发生亲核取代反应，卤素原子被羟基（-OH）取代生成乙醇：

CH?CH?Br+NaOH→CH?CH?OH+NaBr（△，H?O作溶剂）

该反应的本质是羟基负离子（OH?）作为亲核试剂进攻α-碳原子，导致C-Br键断裂。此反应可用于制备醇类化合物，是有机合成中的重要桥梁。

2.消去反应

当溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时，β-氢原子与卤素原子共同脱去，形成碳碳双键：

CH?CH?Br+NaOH→CH?=CH?↑+NaBr+H?O（△，乙醇作溶剂）

消去反应的发生需满足“β-碳原子上有氢原子”的条件，如(CH?)?CCH?Br因β-碳无氢而无法发生消去反应。

典型例题：用1-溴丁烷制备1,2-丁二醇的合成路线中，依次发生的反应类型为消去反应（生成1-丁烯）、加成反应（与Br?加成生成1,2-二溴丁烷）、水解反应（生