乙酰苯胺制备实验指导及常见问题.pdfVIP

实验十七乙酰苯胺的

1、除了醋酸酐外，还有哪些酰基化试剂？

答：常用的酰基化试剂有：

酰氯，酸酐，羧酸，酯反应活性依次降低。此处已乙酰氯、乙酸酐、乙酸、乙酸酯来进行比较。乙

酰氯反应速度最快，但价格昂贵，且易吸潮水解，因此应在无水条件下进行反应。醋酸酐试剂较贵，但反

应迅速，副反应易发生。

醋酸试剂易得，价格便宜，但反应时间较长，适合大规模。乙酸酯反应活性很差，故不经常采用。

2、加入HCl和醋酸钠COONa的目的？

答：苯胺直接和乙酸酐作用反应剧烈，难以控制，易生成副反应。加入盐酸后由于大部分苯胺生成苯胺盐

酸盐。此时量的游离未成盐苯胺和乙酸酐进行反应，使得反应比较缓和，且随着反应的进行，平衡

左移，使得反应一直在游离苯胺浓度较低的状态下进行，反应易控制，且减少了副反应的发生。

用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有N,N-二乙酰苯胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。加入醋酸钠可

以和生成的醋酸组成醋酸-醋酸钠的缓冲溶液，调节溶液pH在其中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化

速度慢得多，可以得到高纯度的产物。加入醋酸钠还可以将HCL中和掉，使得盐酸盐的可逆平衡反应向左

进行，