有机分子n元取代物同分异构体的书写策略--以萘为例.docxVIP

萘分子与苯分子一样，18个原子是共平面的，其对称关系如图所示：

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由图示可看出，萘分子8个可被取代的部位中，有αβ两个不同的能被取代的部位。因此，其n元取代产物有如下规律：

1.一元取代物（或同种七元取代物）只有两种，即α位的取代产物和β位的取代产物。

2.二元取代物

（1）同种取代基的二元取代物（或六元取代物）：

固定一个取代基（X）的位置（如α位），依次变换另一个取代基（X）的位置，得到不同的同分异构体。如图：

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再将这个取代基固定在β位，依次变换另一个取代基的位置。注意变换时凡是遇到α位的，都是重复的，应回避。这样，又得到一些不同的同分异构体。如图：

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由上可知，萘的同种取代基的二元取代物有10种

（2）不同种取代基的二元取代物：固定一个取代基（X）的位置（如α位），依次变换另一个取代基（Y）的位置，得到不同的同分异构体7种。

如图：

再将这个取代基固定在β位，依次变换另一个取代基（Y）的位置。这样，又得到7种不同的同分异构体。如图：

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????所以，萘的不同种取代基的二元取代物有14种。

3.同种取代基的三元（或五元）取代物：

固定两个取代基（X）的位置，并按两个取代基处于邻位、间位、间隔更多的位置固定，依次变换另一个取代基（X）的位置，注意变换时，凡是遇到邻位或前面已经固定的间位的，都是重复的，应回避。这样才能得到不同的同分异构体。共14种。如图：

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