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化学家资格有机合成试题及解析

一、单项选择题（共10题，每题1分，共10分）

以下哪种基团常用于保护醇羟基，且可在弱酸性或氟离子条件下温和脱除？

A.苄基

B.叔丁基二甲基硅基（TBS）

C.乙酰基

D.甲氧甲基（MOM）

答案：B

解析：正确选项B的依据：叔丁基二甲基硅基是常用的硅基类保护基，引入条件温和，可在稀醋酸或四丁基氟化铵溶液中室温脱除，对大部分碱、氧化还原条件稳定。错误选项问题：A选项苄基需要通过催化氢化或强路易斯酸处理脱除，条件剧烈；C选项乙酰基需要碱性水解才能脱除；D选项甲氧甲基需要强酸性条件才能水解脱除，会影响部分对酸敏感的官能团。

下列人名反应中，以有机硼试剂作为亲核组分构建碳碳键的是？

A.Suzuki偶联反应

B.Negishi偶联反应

C.Kumada偶联反应

D.Stille偶联反应

答案：A

解析：正确选项A的依据：Suzuki偶联反应的核心底物是卤代烃（或类卤代烃）与有机硼试剂，在钯催化下交叉偶联生成碳碳键。错误选项问题：B选项Negishi偶联的亲核组分是有机锌试剂；C选项Kumada偶联的亲核组分是有机镁试剂；D选项Stille偶联的亲核组分是有机锡试剂。

下列氧化剂中，可将伯醇选择性氧化为醛、不会过度氧化为羧酸的是？

A.酸性高锰酸钾溶液

B.琼斯试剂

C.氯铬酸吡啶鎓（PCC）

D.热浓硝酸

答案：C

解析：正确选项C