第十八章杂环化合物.ppt

第十八章杂环化合物;一、分类;稠杂环：;1.杂环母核;2.原子的编号;含有两种以上杂原子时：;有些稠杂环化合物的原子编号是固定的。;一、呋喃、吡咯、噻吩的结构;结构特点：;芳香性顺序：;二、呋喃、吡咯、噻吩的性质;红外光谱：;呋喃的红外光谱：;吡咯的红外光谱：;噻吩的红外光谱：;2.质子化反应;由于α-C的质子化反应，吡咯在强酸作用下会因聚合而被破坏；;反应过程为：;3.亲电取代反应;噻吩、吡咯的芳香性较强，所以易取代而不易加成；;卤代：;亲核取代：吡啶氨基化反应

发生亲电取代反应时，环上N起间位定位基的作用。

亲核取代主要发生在吡啶环的2或4位。

噻唑易与水混溶，具有弱碱性，它的许多衍生物是重要的药物或生理活性物质。

噻唑易与水混溶，具有弱碱性，它的许多衍生物是重要的药物或生理活性物质。

1690cm-1、1666cm-1、1410cm-1

isoquinoline

氮杂-2,4,6-环庚三烯

反应过程为：

③价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。

第四节稠杂环化合物

吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。

吲哚的化学性质和吡咯相似，具有极弱的碱性，吡咯环比苯环活泼，亲电取代反应发生在β-位。

2-furaldehyde

吡啶环对氧化剂稳定，比苯环难氧化。;