大学有机化学旋光异构.pptx

第五章旋光异构(opticalisomerism);;偏振光和旋光活性

(polarizedlightandopticalactivity);偏振光振动的平面叫偏振平面。;旋光性:使偏振光偏振面旋转的能力。;例:从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g溶解于20ml氯仿,并放入1dm的测量管中,测得旋光度-0.76o。求其比旋光度。;手性分子—与镜影不能重叠;如何判断一个分子是否具有手性?;E-1,2-二氯乙烯;对称中心;;含一个手性碳原子的化合物;自然界里有很多手性化合物,这些手性化合物具有两个异构体,它们如同实物和镜像的关系,通常叫做对映异构体。对映异构体很像人的左右手,它们看起来非常相似,但是不完全相同。当一个手性化合物进入生命体时,它的两个对映异构体通常会表现出不同的生物活性。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。以前由于对此缺少认识,人类曾经有过惨痛的教训。例如德国一家制药公司在上世纪五十年代开发的一种治疗孕妇早期不适的药物——反应停,药效很好,但很快发现服用了反应停的孕妇生出的婴儿很多是四肢残缺。虽然各国当即停止了反应停的销售,但已经造成了数以千计的儿童畸形。后来发现反应停中一种构型有致畸作用,而另一构型没有致畸作用。很明显,研究手性化合物对于科学研究以

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