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高三年级化学高考有机合成路线设计题库及答案

1.以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯（要求步骤不超过6步）

合成路线：

①CH?=CH?+Br?→CH?Br-CH?Br（加成反应，条件：溴的四氯化碳溶液，常温）

②CH?Br-CH?Br+2NaOH→HOCH?-CH?OH+2NaBr（水解反应，条件：NaOH水溶液，加热）

③HOCH?-CH?OH+O?→OHC-CHO+2H?O（氧化反应，条件：Cu作催化剂，加热）

④OHC-CHO+O?→HOOC-COOH（进一步氧化，条件：酸性KMnO?溶液，加热）

⑤HOOC-COOH+2C?H?OH→C?H?OOC-COOC?H?+2H?O（酯化反应，条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂，加热）

答案解析：

目标分子乙二酸二乙酯由乙二酸与乙醇酯化生成。逆向分析需先制乙二酸（HOOC-COOH）和乙醇（C?H?OH）。乙醇可由乙烯直接水合（CH?=CH?+H?O→C?H?OH，条件：H?PO?作催化剂，加热加压），但为减少步骤，此处通过乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸的路径更合理。乙二醇氧化需控制条件：弱氧化剂（如银氨溶液或新制Cu(OH)?）可停留在乙二醛阶段，强氧化剂（如酸性KMnO?）则直接氧化为乙二酸。最后乙二酸与乙醇酯化即可。

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