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2025年药物合成试题及答案

一、命名题（每题5分，共20分）

1.写出下列化合物的IUPAC名称：

CH?CH?OOCCH?CH(OH)CH(CH?)CONHCH?C?H?（注：手性碳标记为R构型）

2.命名以下含杂环化合物：

2-甲基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-甲酸乙酯

3.给出结构式对应的系统命名：

对羟基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯（注：酚羟基未被保护）

4.命名具有螺环结构的药物中间体：

螺[环己烷-1,3-吡咯]-2-酮（注：螺原子编号为环己烷1位与吡咯3位相连）

二、反应机理题（每题15分，共30分）

1.写出Buchwald-Hartwig胺化反应合成药物中间体N-(4-氟苯基)-2-甲基苯胺的反应机理，要求标注催化剂（Pd(dppf)Cl?）、配体（dppf）及关键中间体（包括氧化加成、转金属化、还原消除步骤）。

2.解释Mitsunobu反应在制备手性药物中间体（S）-2-苯基-1-丙醇甲磺酸酯中的立体化学过程，需说明DEAD（偶氮二甲酸二乙酯）、PPh?的作用及中间体结构（包括膦盐、烷氧基中间体的形成与构型翻转）。

三、合成路线设计题（每题20分，共40分）

1.以苯、环己酮、丙二酸二乙酯及必要的无机试剂、有机小分子（C≤3）为原料，设计抗焦虑药物丁螺环酮（Buspirone）关键