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热点题型18限定条件下同分异构体的书写

1.常见的限制条件总结

（1）以官能团特征反应为限定条件

反应现象或性质

思考方向（有机物中可能含有的官能团）

溴的四氯化碳溶液褪色

碳碳双键、碳碳三键

酸性高锰酸钾溶液褪色

碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等

遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀

酚羟基

反应现象或性质

思考方向（有机物中可能含有的官能团）

生成银镜或砖红色沉淀

醛基或甲酸酯基或甲酸

与钠反应产生H2

羟基或羧基

遇碳酸氢钠产生CO2

羧基

既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解

甲酸酯基

能发生催化氧化，产物能发生银镜反应

伯醇（—CH2OH）

（2）以核磁共振氢谱为限定条件

确定氢原子的种类及相对数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。

①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。

②根据其峰面积比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。

③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的组数较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。

2.隐含的限定条件——有机物分子的不饱和度（Ω）

（1）根据有机物分子式计算不饱和度（Ω）

对于有机物CxHyOz，Ω＝2x+2－y2＝x

特别提醒：在计算不饱和度时，若有机化合物分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中