高考化学一轮复习 讲义大单元五　第十五章　第62讲　有机合成与有机合成路线的设计（广东版）.docxVIP

第62讲有机合成与有机合成路线的设计

[复习目标]1.知道有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。2.掌握碳骨架构建和官能团引入、转化的一般方法。3.体会有机合成在创造新物质、提高生活质量及促进社会发展等方面的重要贡献。

考点一有机合成中碳骨架的构建与官能团的转化

(一)改变碳骨架的常用方法

1.碳链的增长

(1)卤代烃的取代反应

①CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(生成羧酸)。

②CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2CH2NH2(生成胺)。

(2)醛、酮的加成反应

①丙酮与HCN合成甲基丙烯酸甲酯

。

②乙醛与格氏试剂CH3CH2MgBr合成2?丁醇

CH3CHO。

2.碳链的缩短

(1)氧化反应可以使烃分子链缩短，如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。

(2)脱羧反应

无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。

1.[2024·广东，20(6)]以2?溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH

①最后一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。

②第一步反应的化学方程式为(写一个即可，注明反应条件)。

答案①

②

(或)

解析与NaOH水溶液在加热条件下反应得到；与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH==CH2，CH3