碳负离子重排反应详解与实例解析.pdf

一.碳负离子迁移特点

重排也叫迁移。在迁移中显然[1,2]迁移是最容易的。碳负离于的重排远不如

碳正离于那样常见,原因是碳正离于的[1,2]迁移是轨道对称允许的,而碳负离于

tig重排中若是反映物是烯丙基瞇与反映式不同碳负离子位置不同则容易发生Wittig重排而按WittigA排发生的迁移则是副卜Wittig重排从表面上看就不属于碳负离子的迁移不存在对称性禁阻的问题能够按协同反映机理进行实际上卜Wittig重排

的[1,2]迁移受到轨道对称守恒规则的限制。这一点,简单说可用如下方式理解:

11Ts

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