考研有机化学机理题专项突破题库.pdfVIP

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1螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。

Cl

2Cl

light

解释在该反应条件下,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。

能量比消除溴化氢大得到产物又是不稳定的顺式烯烃所以主要得到消除溴化氢产物消除溴化氘溴化氢各有利弊所以得到两种产物HHCHBrDCHHBrCHHDCHBrHCHHBrHDCHCHDCHHBrHHCHDBrHCHDHCHHDCHBrHCHCHD

解:

H

Cl.

.

该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应,形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体,中心

碳原子为sp2杂化,未参与杂化的p轨道只有一个未配对电子,垂直于三个sp2杂化轨道,并被另一个

环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快