中药化学讲义第二章-糖类.pptVIP

第二节苷的理化性质一、糖和苷的物理性质1.溶解性：糖——小分子极性大，水溶性好聚合度增高水溶性下降。单糖极性双糖极性苷——亲水性，多具有吸湿性苷元——亲脂性2.味觉①单糖~低聚糖——甜味。②多糖——无甜味（随着糖的聚合度增高，则甜味减小）③苷类——苦、甜等。有些苷类对粘膜具有刺激作用，如皂苷、强心苷等。人参皂苷、甜菊苷3.旋光性及其在构型测定中的应用多数苷类呈左旋。苷类水解后由于生成的糖是右旋的，因而使混合物呈右旋。利用旋光性→测定苷键构型通过苷键的裂解反应将有助于了解苷元的结构、糖的种类和组成，确定苷元与糖、糖与糖之间的连接方式。苷键裂解的方法主要有：㈠酸催化水解反应㈡乙酰解反应㈢碱催化水解和β消除反应㈣酶催化水解反应㈤氧化开裂法（Smith降解法)二、苷键的裂解苷键原子质子化苷键断裂阳碳离子溶剂化脱去氢离子酸水解难易的关键影响苷键原子质子化的因素苷键原子周围的电子云密度（电子云密度大，易于接受质子，水解容易)空间环境（有利于接受质子，水解就容易)酸水解的规律（一)酸催化水解反应酸水解的规律：⑴苷原子不同，酸水解难