海洋植物木果楝种子化学成分的研究.doc

海洋植物木果楝种子化学成分的研究 霍长虹，尹宝伟，沈立茹，赵雷，董玫，史清文，王永利 （河北医科大学 药学院，河北 石家庄 050017） 摘 要: 目的 研究化学成分。用色谱法分离波谱鉴定结构分离)，(2)，β-detigloyoxy-2′-methylbutanoyloxy xylogranatin B (5)，xylogranatin D (6)，hispidol B (7)，东莨菪葶 (8)，?-谷甾醇 (9)，胡萝卜苷 (10)，xylomexicanin A (11)，odoratone (12)，xylomexicanin B (13)，piscidinol G (14)，spicatin (15)，7-deacetyl-7-oxogedunin (16)。结论 化合物11和13为新化合物，化合物1，7，8，12和14为首次从属植物中分离得到化学成分分布于亚洲和非洲的热带海岸及大洋洲北部亦有分布戴好富等醋酸乙酯提取物对 HeLa 细胞生长抑制活性为成分对其化学成分进行了研究分离并鉴定了个化合物)，(2)，β-detigloyoxy-2′-methyl- butanoyloxy xylogranatin B (5)，xylogranatin D (6)，hispidol B (7)，东莨菪葶 (8)，?-谷甾醇 （9），胡萝卜苷 (10)，xylomexicanin A (11)，odoratone (12)，xylomexicanin B (13)，piscidinol G (14)，spicatin (15)，7-deacetyl-7-oxogedunin (16)。其中化合物11和13为新化合物，1，7，8，12和14为首次从属植物中分离得到1 仪器与材料 X4型显微熔点仪温度未校正型核磁共振波谱仪TMS为内标Waters制备高效液相色谱仪（泵和检测器Whatman partisil 10 ODS-2，9.5 × 250 mm）；薄层色谱及柱色谱用硅胶青岛海洋化工厂产品采于海南省由厦门大学生命科学学院教授鉴定2 提取与分离 木果楝种子粗粉3 kg，用95 %乙醇渗漉提取渗漉液减压浓缩水溶解依次以石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取得到相应萃取物。萃取物 g经硅胶柱色谱分离（石油醚-丙酮梯度洗脱），共得到10个部份（Fr. 1~10）。Fr. 2经反复重结晶得到化合物9（124.6 mg）。Fr. 3经反复硅胶柱色谱分离纯化得化合物1（4.6 mg）。Fr. 5析出白色晶体，再经制备HPLC（甲醇：水 = 60：40）纯化得到化合物3（35.0 mg）和化合物11 (10.0 mg)。Fr. 10经反复重结晶得到化合物10（216.0 mg）。Fr. 6经反复硅胶柱色谱和葡聚糖凝胶色谱分离纯化得化合物4（105.1 mg），5（70.2 mg），12（35.0 mg）和16（38.1 mg）。Fr. 7经反复硅胶柱色谱和制备HPLC纯化得化合物2（7.6 mg），6（14.7 mg），13（3.2 mg）。Fr. 9经反复硅胶柱色谱和葡聚糖凝胶色谱分离纯化得化合物7（4.5 mg），8（4.6 mg），14（8.2 mg），15（60.0 mg）。 3 结构鉴定 化合物1：白色针状晶体（丙酮）；1H-NMR（00 MHz，）δ：J = 6.8 Hz，H-21)，0.83(3H，d，J = 7.5 Hz，H-27)，0.88(3H，s，H-19)，0.91(3H，d，J = 7.0 Hz，H-26)，1.00(3H，d，J = 6.5 Hz，H-28)，3.96(1H，m，H-3)，5.13(1H，dd，J = 15.5，8.0 Hz，H-22)，5.22(1H，dd，J = 15.5，7.5 Hz，H-23)，6.25(1H，d，J = 8.5 Hz，H-6)，6.51(1H，d，J = 8.5 Hz，H-7)。13C-NMR（125 MHz，）δ：以上数据与文献报道的[4]。 化合物2：白色粉末（甲醇），UV (甲醇) (max nm 215；1H-NMR（00 MHz，）δ：J = 13.5，8.5 Hz，H-12β)，1.79(1H，m，H-11β)，1.80(3H，d，J =8.5 Hz，H-4′)，1.78(3H，m，H-5′)，1.90(s，3-OCOCH3)，2.14(1H，m，H-9)，2.16(1H，d，J =16.5 Hz，H-6b)，2.17(1H，m，H-12α)，2.38(1H，m，H-11α)，2.39(1H，dd，J = 16.5，10.0 Hz，H-6a)，2.70(1H，d，J = 10.0 Hz，H-5)，2.97(1H，dd，J = 9.0，4.5 Hz，H-2)，3