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第七章 卤代烃RX（halo hydrocarbon） 1、分类和命名 　 分类： 据烃基不同分为： 饱和卤代烃(卤代烷) 　 不饱和卤代烃 (卤代烯、炔) 　 芳香卤代烃 按与卤素相连的碳原子级数分为： 伯卤代烷 1?RCH2X 仲 . . . 2?R2CHX 叔 . . . 3?R3CX 不饱和卤代烃与芳香卤代烃， 按双键或苯环与卤原子的相对位置分为： 双分子亲核取代SN2：C-X的断裂和新键的形成 　　　　　　　　　同步发生，为一步反应． 2）消除反应(Elimination) 第八章 醇alcohol 酚phenol 醚ether 8.1 醇ROH 1、分类和命名 分类 伯醇（1?RCH2OH） 仲醇（2?R2CHOH） 叔醇（3?R3COH） 2、醇的结构特征 氧为sp3杂化，非线形分子。 1）似水性 弱酸性：ROH+Na →RONa+H2 RONa+H2O→ ROH+NaOH 醇酸性 H2OROHRC?CH 1?RCH2OH2?R2CHOH3?R3COH 醇钠的碱性 3?R3CONa2?R2CHONa1?RCH2ONaNaOH 弱碱性：ROH + H+ → RO+H2 (质子化的醇或 钅羊离子) 2）与氢卤酸反应 ROH+HX → RX 醇与HX的反应速度： 醇：烯丙型醇(CH2=CHCH2OH、phCH2OH) 和3?醇 2?醇 1?醇 HX：HI HBr HCl 3.性质 1）酸性 8.3 醚 1.分类和命名 分类 简单醚：两个烃基相同ROR 混合醚：两个烃基不同ROR? 命名: 普通命名法：某某醚 简单醚 二某醚 混合醚 较小烃基放在前面， 有芳香基，芳香基放在前面。 醛、酮反应活性：醛RCHO 酮RCOR′ 脂肪醛、酮 芳香醛、酮 解释： 电子效应 烷基给电子，使羰基碳的正电性降低， 甲醛的反应活性最高，酮的较低。 芳香醛、酮中，芳香基存在π-π共轭 效应，使羰基碳的电子密度较脂肪醛、 酮的高，芳香醛、酮反应活性较低。 空间效应 羰基碳上所连的烃基体积越大， 空间位阻越大，酮的活性较醛的低。 3）氧化 醛易被弱氧化剂氧化,酮不易被氧化, 用弱氧化剂可区分醛、酮。 弱氧化剂: Tollens试剂-银氨溶液Ag(NH3)2+ Fehling试剂-CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠 Fehling试剂不能氧化芳香醛， 可用来区分脂肪醛和芳香醛。 2）烃基上α-碳原子上的反应 羰基吸电子，使α-H电子密度降低， α-H较易解离。 ①α-碳原子上的卤代反应 卤仿反应 甲基酮、乙醛 可发生卤仿反应. 具有 结构的醇也能发生卤仿反应， 因为次卤酸钠NaXO可将其氧化为甲基酮、乙醛。 卤仿反应的用途：a.推测结构 b.与I2/NaOH或NaIO反应， 生成碘仿黄色沉淀，可用于 含上述结构化合物的鉴别 反应历程：一分子醛在碱作用下，α-H解离产生碳负离子，碳负离子作为亲核试剂进攻另一分子醛羰基，发生亲核加成反应。 ②羟醛缩合反应 自身缩合 β-羟基醛 α,β-不饱和醛 酮的缩合反应活性较低，采取实验措施， 从反应体系中移出产物，可使反应正向 进行。 交叉缩合 均含α-H的不同醛缩合，产物为混合物，无制备意义。如CH3CHO+CH3CH2CHO。若一种醛不含α-H，选择实验条件，可以得到交叉的缩合产物。 分子内缩合 羟醛缩合反应用于制备化合物.如