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第十一章 酚和醌
1. 比较下列化合物的酸性大小：( )
解答：dcab。苯酚具有弱酸性，当苯酚邻对位上有强吸电子基-NO2时，由于硝基的吸电子共轭效应，酚羟基的氢更易离解，其酸性增强；吸电子基越多，酸性越强；当-NO2在间位时，只有吸电子诱导效应，所以a的酸性弱于c。
2. 解释下列现象：
（1）酚中的C-O键长比醇中的C-O键长短。
（2） (104℃) 熔点比(172℃)的小许多。
解答：（1）酚中的氧原子直接连在sp2杂化C上，氧的杂化状态也为sp2杂化，为平面结构，因此氧上的孤对电子就能与苯环Π电子发生p-Π共轭，使C-O键具有部分双键特性。另外sp2杂化的氧s电子云成分比sp3要高，所以sp2电子云距原子核更近。而醇中的C-O键的形成是由C-sp3杂化轨道与O-sp3杂化轨道头对头重叠而成，所以形成σ单键键长比C sp2—O sp2键长要长些。
此题关键是要了解氧原子与不同杂化碳成键时氧的杂化状态也不同，由此引起不同的电子效应，使得分子中化学键的性质亦有所不同。结构决定化合物的性质。弄清化合物结构能帮助了解化合物的性质。
（2）分别形成分子内氢键、分子间氢键
3. 用简便化学法分离 Aα-萘酚α-甲基萘的混合物
解酚有弱酸性可溶于氢氧化钠利用此性质将二者分离
4. 一个学生试图从邻甲基苯酚按下面路线合成邻甲氧基苯甲醇，但几乎没有收率，这条路线错在哪里？
解答：错误在第一步。由于酚在强氧化剂作用下也非常容易被氧化。将反应路线稍加改进，即可得预计产物。先保护酚羟基成醚，因为醚键对氧化剂、还原剂、碱有特殊的稳定性。
改进方法：
回答此题的关键在于知晓官能团的不同特性。必须考虑到试剂对不同官能团的影响。官能团的保护在有机合成中的应用非常普遍。
5. 由
解答：由于苯酚与Br2反应不易控制，苯酚易被Br2氧化，且有邻、对位多种取代物，不易分离。先对酚羟基进行保护，再用磺酸基进行占位，降低芳环上亲电取代活性，确保在芳环溴代时只进行一取代反应，并且是在烷氧基的邻位。
最佳路线是：
2
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