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大学试卷
考试科目:有机化学 试卷代号:A
适用对象:化工、制药 使用学期:
共九道题 总分100分 共4页
考生须知:
姓名必须写在装订线左侧,其它位置一律作废。
请先检查是否缺页,如缺页应向监考教师声明,否则后果由考生负责。
答案一律写在答题纸上,可不抄题,但要标清题号。
监考须知:请将两份题签放在上层随答题纸一起装订。
一、命名下列各物种或写出结构式。(本大题分8小题, 每小题1分, 共8分)
1、写出1, 4-联三苯的构造式。
2、用透视式表示(R)-3-甲基-1-戊炔。
3、写出 的习惯名称。
4、写出(E)-3-溴环己基甲酰氯的稳定的构象式。
5、写出 的名称。
6、写出 的名称。
7、写出 的系统名称。
8、写出 的系统名称。
二、完成下列各反应式。
2、(本小题1分)
3、(本小题2分)
( )+( )(写Fischer投影式)
4、(本小题2分)
5、(本小题2分)
6、(本小题3分)
7、(本小题5分)
8、(本小题5分)
三、理化性质比较题。(本大题共2小题,总计4分)
1、(本小题2分) 将下列化合物按与HCl加成反应活性大小排列成序:
2、(本小题2分) 将下列负离子按碱性大小排列成序:
四、基本概念题。(本大题共2小题,总计4分)
1、(本小题2分) 环己醇和苯酚哪个酸性强?试解释之。
2、(本小题2分) 下列化合物中哪些是有光学活性的化合物?
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。(本大题共2小题,总计6分)
1、(本小题3分) 用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物:
2、(本小题3分) 用简便的化学方法鉴别以下化合物:
六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。(本大题共3小题,总计9分)
1、(本小题3分) 用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。
2、(本小题3分) 用简便的化学方法除去己烷中的少量1-己醇。
3、(本小题3分) 用化学方法分离苯酚、苯甲酸和苯甲酸乙酯的混合物。
七、有机合成题(完成题意要求)。(本大题共4小题,总计19分)
1、(本小题3分) 完成转化:
2、(本小题5分) 以甲苯和丁二酸酐为原料(无机试剂任选)合成:
3、(本小题5分) 任选试剂经酯缩合反应合成:
4、(本小题6分) 完成转化:
八、推导结构题(分别按各题要求解答)。(本大题共4小题,总计17分)
1、(本小题3分)
化合物A(C3H4O)的红外光谱中在3500~3200 cm-1区间有一个强而宽的吸收带,在2100 cm-1处有一中等强度的尖锐吸收峰。A的质子核磁共振谱见下图。推断A的构造式。
2、(本小题3分)
某化合物C4H8O3的核磁共振谱数据如下:
δ=1.29(三重峰,3H),δ=3.66(四重峰,2H),δ=4.13(单峰,2H),δ=10.9(单峰,1H)。试推断该化合物的构造。
3、(本小题5分)
某化合物A分子式为C6H14O,在常温下不与金属钠反应,与过量浓氢碘酸共热生成化合物B(C3H7I),B与氢氧化钠的醇溶液共热生成C(C3H6)。请写出A,B可能的构造式。
4、(本小题6分)
某化合物经测定其相对分子质量为148,其可能分子式为C10H12O,它的红外光谱在1686cm-1,758cm-1有特征吸收。它的核磁共振谱数据为:δ7.9(多重峰,5H),δ2.8(三重峰,2H),δ1.6(多重峰,2H),δ0.9(三重峰,3H)。试推断该化合物的构造并指明各光谱数据的归属。
九、反应机理题(分别按各题要求解答)。(本大题共2小题,总计12分)
1、(本小题5分) 写出下列反应的产物结构及反应机理:
CH2=CHCH2Cl+HBr ?
2、(本小题7分)
写出RCOOR′与R″OH在酸催化下形成新酯RCOOR″的反应机理。
试卷答案
考试科目:有机化学 试卷代号: A卷答案
适用对象:化工、制药 使用学期:
共九道题 总分100分 共4页
一、命名下列各物种或写出结构式。(本大题分8小题, 每小题1分, 共8分)
1、 1
2、 1
3、甲基烯丙基酮 1
4、 1
5、2-噻吩磺酰胺 1
6、溴化-N, N-二甲基四氢吡咯 1
7、5-甲基-1, 2,
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