有机化学期末考试试卷及答案化工3.docVIP

大学试卷 考试科目：有机化学 　　　　 试卷代号: A 适用对象：化工、制药 　　　 使用学期： 共九道题 总分100分 　　　　　　 共4页　 考生须知： 姓名必须写在装订线左侧，其它位置一律作废。 请先检查是否缺页，如缺页应向监考教师声明，否则后果由考生负责。 答案一律写在答题纸上，可不抄题，但要标清题号。 监考须知：请将两份题签放在上层随答题纸一起装订。 一、命名下列各物种或写出结构式。(本大题分5小题, 每小题1分, 共5分) 1、用透视式表示(R)-3-甲基-1-戊炔。 2、写出 的系统名称。 3、写出的系统名称。 4、写出 的名称。 5、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式。(本大题共8小题，总计16分) 1、(本小题1分) ( )(写Fischer投影式) 2、(本小题1分) 3、(本小题1分) 4、(本小题2分) 5、(本小题2分) 6、(本小题3分) 7、(本小题3分) 8、(本小题3分) 三、理化性质比较题。(本大题共3小题，总计6分) 1、(本小题2分) 比较下列化合物硝化反应的活性大小： 2、(本小题2分) 比较下列化合物在水中溶解度的大小： (A) C6H5COOH (B) CH3COOH (C) CH3(CH2)2COOH (D) CH3(CH2)4COOH 3、(本小题2分) 将下列负离子按碱性大小排列成序： 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。(本大题共2小题，总计6分) 1、(本小题3分) 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)环己醇 (B)环己酮 (C)1, 3-环己二酮 2、(本小题3分) 用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物： 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 (本大题共5小题，总计14分) 1、(本小题2分) 用简便的化学方法除去乙酸苯酯中的少量乙酸酐和苯酚。 2、(本小题3分) 用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。 3、(本小题3分) 用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。 4、(本小题3分) 从石蜡氧化制备高级脂肪酸时，除主产物外，尚含有未反应的石蜡和副产物醇、醛、酮等含氧衍生物。简述分离出高级脂肪酸的方法。 5、(本小题3分) 用化学方法分离水杨酸和水杨酸甲酯的混合物。 六、有机合成题（完成题意要求）。(本大题共4小题，总计23分) 1、(本小题5分) 以苯为原料(其它试剂任选)合成： 2、(本小题6分) 以丙醛为原料合成3-乙基戊烷(其它试剂任选)。 3、(本小题6分) 以苯和C2以下的卤代烃为原料(无机试剂任选)合成： 4、(本小题6分) 完成转化： 七、推导结构题（分别按各题要求解答）。(本大题共4小题，总计15分) 1、(本小题2分) 化合物C3H8O的核磁共振谱如下图所示，试推断该化合物的构造。 2、(本小题3分) 化合物A(C5H10)用KMnO4溶液氧化后得B和C。B与C的红外光谱近似，在1710cm－1，2500～3000cm－1(强)，1400cm－1及920cm－1有吸收峰。其核磁共振谱分别为： B：δ＝1.08(三重峰，3H)，δ＝2.36(四重峰，2H)，δ＝11.6(单峰，1H)； C：δ＝2.0(单峰，3H)，δ＝11.6(单峰，1H)。 试写出A，B，C的构造式。 3、(本小题5分) 分子式为C3H6Cl2的四种同分异构体的核磁共振谱数据如下： A.δ＝2.4(单峰，6H)； B.δ＝１.2(三重峰，3H)，δ＝1.9(五重峰，2H)，δ＝5.8(三重峰，1H)； C.δ＝1.4(二重峰，3H)，δ＝3.8(二重峰，2H)，δ＝4.3(六重峰，1H)； D.δ＝2.2(五重峰，2H)，δ＝3.7(三重峰，4H)。 试推断它们的构造。 4、(本小题5分) 分子式为C7H12的三个异构体A，B，C均能使Br2/CCl4溶液褪色。A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D(C7H10)，D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/稀H2SO4溶液反应得含氧化合物F(C7H12O)；E用KMnO4/H+处理有环戊基甲酸( )生成。试推测A～F的构造。