02第二章饱和烃.pptVIP

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二 烷烃的命名 1. 普通命名法(习惯命名法) 2.系统命名法 主链及编号 选择含取代基多的最长碳链 系统命名法的 优点:适用于各种结构的烷烃。 缺点:有时名称太冗长,读起来不方便。 3. 烷烃的构象 构象:由单键旋转所产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式。 构象异构体:由单键旋转而产生的不同构象的异构体。 【以乙烷为例:当分子内的碳原子围绕C-C单键 旋转时,将会产生一系列不同的空间构象,其中 最典型的为重叠式和交叉式,可通过透视式和纽 曼投影式直观表示。 乙烷不同构象的能量曲线图 丁烷的构象 [2] 丁烷不同构象的能量曲线图 烷烃的氯代反应机理 反应分三个阶段,以甲烷为例: ①画一个圆圈表示离眼睛较远的碳原子,圆圈上三等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根σ键; ②圆心表示离光源较近的碳原子,由圆心到圆周三等份的延长线表示这个碳上的 三根σ键。 纽曼投影式规则 能量最低的构象最稳定,最稳定的构象称为优势构象。 1.状态:室温下,碳原子数:1—4 气态;5—17 液态;18以上 固态。同分异构体中,有支链者沸点低;支链越多,沸点越低。 2.溶解性:易溶解于氯仿、乙醚、四氯化碳、苯的弱极性和非极性溶剂,不溶于水和其他极性溶剂。 3.密度:随分子量增大而增大,但都小于1。 四. 烷烃的物理性质 结构是决定物质化学性质的内在因素;同系物结 构相似,因而化学性质也基本相似。相对于其他有机 物来说,烷烃具有较大的稳定性,一般情况下,和大 多数试剂都不发生反应。其原因在于:烷烃分子中的 所有化学键均为σ键,化学性质十分稳定。 另外,烷烃分子中C一C键无极性,而C一H键的 极性也非常小,反应中不易发生异裂,一般为均裂。 五、烷烃的化学性质 1、氯代:在日光(或紫外光)照射下,或高温下,烷烃分子中的氢原子能逐步被氯取代,得到不同的产物。如甲烷: CH4 + Cl2 CH3Cl (一氯甲烷) + HCl ; CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 (二氯甲烷) + HCl ; CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 (三氯甲烷) + HCl ; CHCl3 + Cl2 CCl4 (四氯化碳烷) + HCl 。 反应有时很剧烈,控制不好会爆炸。 CH4 + 2 Cl2 C + 4 HCl 甲烷过量(10:1)时,主要得到一氯甲烷;甲烷与氯气体积比0.26:1时,主要得到四氯化碳。 第二章 饱和脂肪烃(烷烃) 教学目的 1 、了解下列基本概念:同系列;伯、仲、叔、季碳原子;结 构、构造、构型、构象; 2 、掌握烷烃碳链异构式的排列方法、能写出C1——C4烷基 的结构和名称;理解烷烃的Newman投影式和透视式; 3 、掌握烷烃的命名法(普通命名法和系统命名法); 4 、理解烷烃的分子结构特点,掌握C的sp3杂化和σ键的形 成与特点,C的四面体概念和烷烃分子构型特征; 5、 掌握烷烃的物理性质及变化规律,并能用分子间力的观点 说明其规律性的变化; 6、掌握烷烃的化学性质,理解烷烃的光卤代反应历程; 重点:烷烃的命名法。 难点:烷烃的构象和光卤代反应历程。 烃:只由碳氢两种元素组成的有机物;也叫碳氢化合物。 烷烃:分子中碳原子均以单键相连,其余的价键都与氢结合的开链型的碳氢化合物。 特点:①分子内所含元素只有C、H两种; ②整个分子呈开链状而非环状; ③分子中的所有化学键均为单键; ④分子中的碳原子均与四个其它原子相结合,其化合能力已达饱和——故烷烃又称饱和烃。 一、烷烃的通式、同系列和同分异构 1、烷烃通式 甲烷 CH4 乙烷 CH3CH3 丙烷 CH3 CH2CH3 丁烷 CH3 CH2CH2CH3 戊烷 CH3 CH2CH2CH2CH3 (n为整数) 烷烃的通式: CnH2n+2 通式:通用的分子式。在有机化学中,每一类物质都有自己特定的通式。 可见,在烷烃类的分子中,每增加一个C,就要增加两个H。相邻物质的组成差为—CH2—。 同系列:结构相似,组成符合同一通式,每相邻两化合物组成差(系差)恒定的一系列化合物。 烷烃同系列特征:C、C间以单键结合;组成均符合CnH2n+2;组成 差为CH2。 同系列应同时满足的3个条件 2、同系列和同分异构 同系物:同系列中所包含的所有物

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