有机化学试题库9卤代烃.docVIP

第九章 卤代烃 1．写出下列各化合物的所有异构体的结构式和IUPAC名称，并指出是一级、二级还是三级卤代烷。 （1）C3H7Cl （2）C4H9Br （3）C5H11I 2．用系统命名法命名下列各化合物： 3．怎样鉴别下列各组化合物： （1）1-溴-1-戊烯，3-溴-1-戊烯和4-溴-1-戊烯 （2）对-氯甲苯，苄氯和β-氯乙苯 4．写出1-溴丁烷与下列试剂反应主要产物的结构式： （1）NaOH（水溶液） （2）KOH，乙醇，△ （3）Mg，无水乙醚 （4）（3）的产物+D2O （5）NaCN（醇-水） （6）NaOC2H5 （11）Na，△ （12）NaI在丙酮中 5．写出下列反应的产物： 6．请按进行SN2反应活性下降次序排列下列化合物： 7．请按进行SN2反应活性下降次序排列下列化合物： 8．（1）用1-碘丙烷制备下列化合物： ①异丙醇 ②1，1，2，2-四溴丙烷 ③α-溴丙醇 ④二丙醚 ⑤1，3-二氯-2-丙醇 ⑥2，3-二氯丙醇 （2）用苯或甲苯制备： ①1-苯基1，2-二氯乙烷 ②1，2-二苯乙烷 9．下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？ 10．下列化合物在浓KOH醇溶液中脱HX，试比较反应速度： 11．用五个碳以下的醇以及氯苯合成下列化合物： 12．2，3-二氯戊烷在叔丁醇钠的叔丁醇溶液中进行消除反应，得到两对几何异构体，请说明原因及其反应过程。 13．2-甲基-2-氯，2-溴和2-碘丁烷和甲醇反应的速度不同，可得到的产物都是2-甲基-2-甲氧基丁烷，2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯的混合物，用反应机理来解释这些结果。 14．考虑2-碘-丙烷和下列各对亲核试剂反应，预测每一对中的哪一个产生的SN/E比例更大？ （1）SCN-或OCN- （2）I-或Cl- （3）N（CH3）3或P（CH3）3 （4）CH3S-或CH3O- 15．根据所列化合物的1H-NMR数据，写出其结构。 δ=1.04 X 10-6(6H)双峰 （1）C4H9Br δ=1.95 X 10-6(1H)多重峰 δ=3.33 X 10-6(2H)双峰 （2）C9H11Br δ=2.15 x 10-6(2H)五重峰 δ=2.75×10-6（2H） 三重峰 δ=3.38×10-6（2H） 三重峰 δ=7.22×10-6 (5H) 单峰 16．化合物分子式C5H11Br的13C-NMR谱如图9.16所示，推出它的结构式。 17．化合物C3H5Br的13C-NMR谱如图9.17所示，写出它的结构式。