2013年高考化学复习广东课件：第十章第七节 有机合成.pptVIP

(3)常见碳链成环的方法 ①二元醇成环 选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化的位置和结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，才能联想和利用相应的反应或方法。 3．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成 碳碳双键 ①烯烃与水加成； ②醛或酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵生成乙醇 羟基 ①烃与X2取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)取代 卤素原子 引入方法 引入官能团 ①卤代：X2、铁屑； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 苯环上官能团的引入 ①醛基被氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 羧基 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基 碳氧双键 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 ③通过加成或氧化反应等消除醛基。 ③通过某种手段，改变官能团的位置。 (4)官能团的保护 在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或首先反应，造成制备困难甚至失败。因此，在制备过程中要把分子中已经存在的某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变过来，从而达到有机合成的目的。 (2012·广州高三一模)香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略)： (1)Ⅰ的分子式为________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为________________________。 (2)反应②的反应类型是__________，反应④的反应类型是________。 (3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为 ________________________________________________。 (4)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为__________________________________(任写一种)。 (5)一定条件下， 能发生类似反应①、② 的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为________________________________________________________________________。 2．上海世博会英国馆——种子圣殿，由六万多根透明的亚克力[其分子式是(C5H8O2)n]杆构建而成。某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如下图所示： 请回答： (1)原料X是________(选填序号字母)。 (2)②的反应条件是__________________；⑧的反应类型是________________；D中官能团的名称________。 (3)⑦的化学方程式是_______________________________。 (4)C有多种同分异构体，其中分子中含有“ ”结构的共有________种。 (5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯 ，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是________。 【解析】　由X能与溴水反应知其中含碳碳双键，生成的A为二卤代烃，B为二元醇，C能发生银镜反应，说明B至少有一个羟基能被氧化成醛基，X含 的结构。由D生成E的反应条件知此处发生消去反应，说明D、C中含羟基，B中的羟基未被氧化，所以结合选项得出X为c 选项物质。E的结构为 。(4)C中含4个碳原 子，一个醛基和一个羟基，异构体中含 结构的可能是酸或酯。(5)根据③，即醛或酮与氢氰酸加成，丙烯与溴化氢加成，然后水解、氧化，再与HCN加成，产物再水解。其中第一步加成时，同时会生成另一有机产物CH3CH2CH2Br，水解为醇，再氧化为醛CH3CH2CHO，再与HCN加成CH3CH2CHOH(CN)，水解生成CH3CH2CH(OH)COOH。 【答案】　(1)c　(2)NaOH水溶液、加热　加聚反应　羧基、羟基 考题实录 答题规范——有机合成题的解答