高三化学复习课件——烃和卤代烃.pptVIP

2．注意事项 1 以上4种分子中的H原子如果被其他原子 如C、O、N、Cl等 所取代，则取代后的分子构型基本不变。 2 共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能 旋转。 [特别提醒] 1 判断原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如CH3—CH CH—C≡CH可改写为 这样可以使共面问题一目了然。 2 若分子结构中含有—CH CH2 乙烯基 、 —C≡CH 乙炔基 、 苯基 则它们与其相连 的原子一定共平面。 [例2]　 2011·海南高考 下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面内的有 　　 A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯 [解析]　由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同一平面中；甲苯中所有原子不会都处于同一平面中；氟苯是氟原子取代苯中氢原子形成的，所以氟苯所有原子都在同一平面内；由乙烯的结构特点可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面内，故C、D正确。 [答案]　 CD 归纳拓展 1 凡分子结构中含有甲基 的分子中所有原子一定不能处于同一平面内。 2 当 CH2 CH—与其他原子相连时，所有原子一定处于同一平面内。 2－1. 2011·北京西城区测试 下列有机化合物分子中的所有 碳原子不可能处于同一平面的是 　　 解析：苯分子中12个原子处在同一平面上， 可以看作甲基取代苯环上1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上， 可以看作2个甲基取代乙烯1个碳原子上的 两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上。 答案： D 2－2.[双选题] 2010·海南高考 下列化合物分子中的所有 原子都处于同一平面的是 　　 A．溴苯 B．对二甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯 答案： AC 解析：由苯和乙烯的空间结构可推知，A项溴苯所有原子都处于同一平面上，C项氯乙烯所有原子都处于同一平面上，B项和D项中都含有—CH3，所以所有原子不可能共平面。 1．卤代烃取代反应和消去反应的比较 名称 反应物和反应条件 断键方式 反应产物 结论 取代 水解 反应 卤代烃、强碱的水溶液，加热 引入—OH，生成醇 卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物　　 消去反应 卤代烃、强碱的醇溶液，加热 消去HX，生成烯 2．卤代烃消去反应的规律 1 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 2 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如 3 两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物。如 的消去产 物为CH2 CH—CH2—CH3或CH3—CH CH—CH3。 4 二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH。 [特别提醒] 1 卤代烃发生消去反应的结构条件是 2 卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。 3 卤代烃和醇的消去反应的条件不同，卤代烃消去反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，而醇的消去反应条件是浓H2SO4、加热。 [例3]　 2011·大纲全国卷，节选 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 请回答下列问题： 1 环戊二烯分子中最多有________个原子共平面； 2 金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有________个； 3 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应①的产物名称是____________，反应②的反应试剂和反应条件是____________，反应③的反应类型是________； [解析]　 1 根据C2H4分子是平面形分子，2个C原子和4个H原子在同一平面上，CH4分子是正四面体结构，可知环戊二烯分子中最多有9个原子共平面，即5个C原子和2个C C键上的4个H原子可以共平面。 2 由金刚烷的结构简式可知，其分子式为C10H16，其分子中含有4个CH基团，6个CH2基团。 3 为氯代环戊烷。反应②是卤代烃的消去