化学：3.4《有机合成》精品课件（人教版选修5）.pptVIP

(3)芳香化合物的合成路线： 3．有机合成路线的设计 解有机合成题目的“三结合”： (1)正推和逆推相结合． (2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合． (3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合． * * 　有机合成 掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系． 认识：有机合成在人类和社会中的重大意义． 知道：逆向合成的思维方法． [读教材·填要点] 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单易得的原料，通过 ，生成具有 和功能的有机化合物． 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 的转化． 有机反应 特定结构 官能团 3．有机合成的过程 二、逆合成分析法 1．逆合成分析法示意图 目标化合物?中间体?中间体?基础原料 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将 酯基断开，得到 和 ．说明目标化合物可由 通过酯化反应得到． (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是 ． 草酸 乙醇 草酸和乙醇 乙二醇 (3)乙二醇的前一步中间体是 可以通过 的加成反应而得到． (4)乙醇通过 与水加成得到． 乙烯 乙烯 根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示) ① . ② ③ ． ⑤ . [先思考·再交流] 1．设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化 学方程式． 分析：用逆向分析法确定其合成方案： 2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂 也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？ 分析：用氧化剂把 显然氧化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之前先把酚羟基“保护”起来． 3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D， 它们之间存在如下转化关系： 化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是什么物质吗？ 答案：A为甲醇　B为甲醛　C为甲酸　D为甲酸甲酯 要点一　有机合成过程中官能团的引入、转化和消除 1．官能团的引入 (3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如： 3．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键． (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基． (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基． 有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上是利用合理的反应完成官能团的相互转化． [例1]　以 为主要原料，并以Br2等其 他试剂制取 ，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为羧基)． [解析]　(1)原料为 ，要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化 成—COOH，所以首先要考虑在 上引入—OH. (2)引入—OH的方法： 转化成卤代烃，卤代烃水解． 1．可在有机物中引入羟基的反应类型是 (　　) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤氧化　⑥还原 A．①②⑥　　　　　　　　 B．①②⑤⑥ C．①④⑤⑥ D．①②③⑥ 解析：卤代烃发生取代反