烟草挥发性、半挥发性成分及其分析技术.ppt

烟草挥发性、半挥发性成分及其分析技术 烟草中的挥发性和半挥发性成分 挥发性成分：沸点在100℃以下 半挥发性成分：沸点在100℃～200℃之间 烟草中的挥发性和半挥发性成分 种类繁多 大部分含量极低，不少成分只有几个ppm甚至1ppb以下 介质复杂，存在于烟草细胞内，受非挥发组分干扰 化学特性，如极性、溶解度、稳定性、沸点，差异也较大 挥发性和半挥发性成分通常对人的嗅觉和味觉有比较明显的影响，许多成分为重要的香味化合物 烟草香味物质来源和主要种类 类胡萝卜素降解产物 类西柏烷降解产物 赖百当类化合物降解产物 糖酯降解产物 棕色化反应产物 重要的类胡萝卜素降解产物 赖百当类化合物的降解产物 赖百当类化合物在烟草中的降解产物对香料烟香有独特的贡献 最重要的降解产物是香紫苏内酯和降龙涎醚 烟草香味物质主要来源-糖酯 烟叶中蔗糖酯是乙酰化或非乙酰化的2,3,4-三-O-酰基-α-D-吡 喃葡萄糖苷-β-D-呋喃果糖苷，其中，酰基为C3-C8的直链或支 链(异或反异支链)脂肪酸，蔗糖所连的脂肪酸的结构以及其连接 位置的不同使得烟叶中蔗糖酯的类型多组成复杂。蔗糖酯热解 时，酰基以挥发酸的形式释放出来，这些挥发酸对烟气的香气和 香味有贡献。 烟草香味物质主要来源—棕色化反应产物 由法国化学家L.C. Maillard的名字命名的，通常指氨基化合物和还原糖之间不需要酶催化就可以发生的一系列缩合、重排、降解和聚合，产生香味物质和棕色的反应。 烟草香味物质主要来源—棕色化反应产物 糖通过一系列如烯醇化、脱水和环化等过程而形成的含氧原子的呋喃和吡喃类化合物，其中最重要的是麦芽酚、环戊烯酮、及其甲基同系物，都有甜味、焦糖味特征，是烤烟的关键香成分； 由糖和氨基酸经过Strecker裂解反应，进一步形成的含有氮原子的杂环化合物，其中最重要的是吡啶类，噻唑类、吡嗪类，吡咯类等化合物浓郁的烘焙、坚果和焦糖的特征香味，是白肋烟的关键致香成分。 烟草香味物质的组成及其作用—酸、碱、中性组分 半挥发性酸性组分主要包括C1-C8挥发酸、高级脂肪酸，调节卷烟烟气酸碱平衡，吃味起较大的影响； 半挥发性中性组分包括烃类、醇类、醛酮类、酯和内酯类、含氧杂环等类化合物，数量最多，所占烟草香味物质总量的比例最大，是影响烟草香气风格的重要烟草香味物质； 碱性组分主要由杂环化合物和生物碱组成，对烟草的香味、吸味劲头和生理强度起着重要影响。吡啶、吡嗪、吡咯、噻唑等类化合物，具有烘焙香、爆米花香和坚果香，来源于烟草中糖与氨基酸间发生的棕色化反应产物，对烟草、尤其是白肋烟的特征香起着重要作用。 烟草挥发性、半挥发性成分（官能团分类） 羧酸、内酯 、酯 酰胺和亚酰胺、醛 腈、酮、醇 酚、胺 含硫化合物 吡啶、吡咯、吲哚、吡嗪 醚、烃类、饱和脂肪烃 不饱和脂肪烃、单环芳香族烃 羧酸 羧酸对于烟气的吸味口感特性而言是具有积极的贡献作用。 低分子量的羧酸赋予烟气吸味和芳香特征，高分子的脂肪酸则更多使烟气柔和和适口。 羧酸 脂肪族羧酸中，两个羧酸对卷烟香气和吸味有重要作用：3—甲基戊酸和异戊酸。这两个成分在香料烟中有较高含量，这两个成分在浓度高时气息令人难以接受，但在卷烟中作用可以概括为酿香、奶酪和果香以及增加香料烟香气特征。 芳香族羧酸类物质中，苯乙酸对烟气作用较大，它赋予卷烟甜香、蜂蜜样香味。 内酯类 脂肪族内酯包括γ和δ—内酯，在天然界存在广泛，例如大家熟知的γ—壬内酯（俗称椰子醛，C—18醛），γ—十—内酯（俗称桃酯，C—14醛）。 内酯类 在烟草中较重要的内酯有α—当归内酯，γ—已内酯，2—异丙基丁酸内酯，桃醛。 内酯类 α—当归内酯具有焦甜香，赋予卷烟顶香特征 γ—已内酯为焦糖香、青甜香、似香豆素香 2—异丙基丁酸内酯具有果甜、薄荷香、木香，减轻烟气干燥感，赋予清新感 桃醛为桃香，赋予烤烟果甜香气 内酯类 香料烟中存在的降龙涎香内酯，该香料具有甜香、木香，赋予卷烟烟气柏木/木香特征，香料烟特征香。 烟草中存在的二氢弥猴桃内酯，它属于类胡萝卜素的降解产物，该香料具有弥猴桃样的青香、果香，赋予卷烟烟气青甜和木香、凉香。 酯类 酯类不仅是烟草常用的香料，而且广泛用于食品类香精等方面。酯类在天然界广泛存在，它们存在几乎所有的水果和大多数食品中。 低级脂肪酯类香气主要可以分成果香、酒香和花香。某些酯类具有特定的果香，而大部分则不具有特定的果香。例如乙酸戊酯是香蕉香气，异丁酸乙酯和戊酸乙酯具有苹果香。 在烟草中发现的酯类大部分是高级脂肪酸酯类，这些酯类尽管不具有香味，但可以柔和烟气（似表面活性剂），可以当做香味物质的载体。 酰胺和亚酰胺 许多在烟草中发现的酰胺和亚酰胺对烟草吸味呈负面作用。除了以下几个酰胺以外，通常酰胺和亚酰胺对卷烟吸味呈现粗糙感和不适。 酸酐 由于这