有机合成题的题型与解题方法指导.docVIP

有机合成题的题型与解题方法指导 有机合成题是近几年来高考的难点题型之一，其实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应该类题多采用文字叙述、框图或合成流程图等形式，突出考察学生的观察能力、自学能力、逻辑思维能力及信息迁移能力。 此题型的主要特点是：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。 例1：具有－C≡C－H结构的炔烃，在加热和催化剂的条件下，可以跟醛或酮分子中的羰基（C=O）发生加成反应，生成具有C≡C三键结构的炔类化合物，例如： 其中R1和R2可以是烃基，也可以是氢原子。 试写出以电石、水、甲醛、氢气为基本原料和适当的催化剂，制取聚1，3－丁二烯的各步反应的化学方程式。 解析：从所给物质来看，电石与水可以生成乙炔。结合题中新信息，不能联想，乙炔可以与甲醛反应而得含“C≡C”的醇。所要合成的聚1，3－丁二烯的单体1，3－丁二烯中含有四个碳，所以可推知，乙炔与甲醛反应为1：2的关系，得产物为HO－CH2－C≡C－CH2OH，然后将其与H2加成后，再消去，可得1，3－丁二烯。本题考题了顺向思维和逆向思维的能力，所缺少的知识则以新信息方式给予交代，其整个推导的思维过程可用下图中的数字来描述： 本题的难点是第（3）步，要从给予的信息中找出如何把乙炔跟甲醛反应生成HO-CH2－C≡C－CH2-OH，我们就要考虑到碳原子数的转变，从而推出有2个甲醛参加反应。 答案：CaC2 + 2H2O → CH≡CH↑+Ca（OH）2 H－C≡C－H + 2HCHO→ HO-CH2－C ≡C－CH2-OH HO-CH2－C≡C－CH2-OH + 2H2 HO-CH2－CH2－CH2－CH2-OH HO-CH2－CH2－CH2－CH2-OH CH2=CH－CH=CH2 + 2H2O nCH2=CH－CH=CH2 点评：在设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳以及它所含有的官能团。在解题时，首先审题将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：碳有何变化官能团有何变 此题型的主要特点是：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下，推断出各步主要产物或完成某些步骤反应的化学方程式。 例2：有机物结构可用“键线式”表示。如CH3-CH2-CH2-COOH可表示为：卡托普列（Captopril）临床治疗高血压和充血性心力衰竭。它最有价值的合成路线为： 已知A的相对分子质量不超过100，它与Na或Na2CO3反应都能产生无色气体，还能使Br2/CCl4溶液褪色，A完全燃烧只生成CO2和H2O。核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出相同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。A的核磁共振氢谱如下图： 试完成下列问题 （1）A的结构简式为：____________ ;反应②的反应类型是_________（2）上图反应中，符合绿色化学思想（原子利用率100%）的是第______ 步（填反应序号） （3）已知反应③为取代反应，则C5H9NO2的结构简式为： ________ （4）A的甲醇酯是合成有机玻璃的单体，写出合成有机玻璃的化学方程式:_______________与Na或Na2CO3反应都能产生无色气体燃烧只生成CO2和H2O能使Br2/CCl4溶液褪色CH2=C(CH3)COOH； C5H9NO2→D，结合C、D的结构，不难写出C5H9NO2的结构简式A的甲醇酯CH2=C(CH3)COOCH3，其聚合物只要将碳碳双键打开即可。 答案：（1）CH2=C(CH3)COOH；取代反应 (2) ① (3) (4) 点评：此类按框图形式命题的题型是高考的热点。解题中要注意分析各物质间官能团的变化，对框图中的条件要适时联想课本中的所学知识进行推断。 题型三、信息给予合成题 此题型的主要特点是：除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点，望引起同学们的重视。解此类题的方法是：①认真审题，理解信息。②以旧带新，转换信息，模仿类比；③充分利用信息，大胆推测。 例3：已知：两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（III）可看成是由（I）中的碳氧双键打开，分别与（II）中的碳原子和氢原子相连而得。（III）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）。 请以乙烯为初始原料合成正丁醇（）。写出相关反应的化学方程式。 解析：由上述信息可知，生成的不饱和醛（烯醛）中碳原子数为两分子反应物中碳原子数之和，即碳链增长。根据题意，要制得丁醇，而原料是2个碳的乙烯，故应先将乙烯转化为乙醛，然后2分子乙醛，