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第十八章萜类和甾族化合物 练习： 三萜基本骨架含碳原子数为: A. 10 B. 20 C. 30 D.40 第二节 甾族化合物(Steroids) 一、基本骨架 环戊烷多氢菲，四个环用字母A，B，C和D表示，17个碳原子按特定顺序编号。 三、命名 四、甾族化合物的构型和构象 BC、CD之间都是反式并联。 正系：AB顺式； 别系：AB反式(多) 四、甾族化合物的构象分析举例 （1）酯化反应和酯的水解: e键羟基比a键容易。 几类重要的甾族化合物 1、胆甾醇 ：从胆石中发现的固体状醇，故又称胆固醇。 存在于人体的各组织中。 在体内C-3上-OH常与脂肪酸结合成胆甾醇酯。 7-脱氢胆甾醇：存在于人体皮肤中。当受到紫外线照射时，它的B环打开转变为维生素D3。 麦角甾醇 它的B环打开生成维生素D2。 维生素D也叫抗佝偻病维生素，因为缺乏时，儿童会得佝偻病，成人则患软骨症。 维生素D广泛存在于动物体中，含量最多的是脂肪丰富的鱼类肝脏；也存在于牛乳、蛋黄中等 。 维生素D包括几种生理作用相同的物质，其中以维生素D2和D3的作用最强。 由于维生素D能促进肠道对钙、磷的吸收，使血液中钙、磷浓度增加，有利于钙、磷沉着，所以能防治佝偻病和软骨病。 维生素D是脂溶性维生素，对热和空气中的氧都比较稳定。 2、胆甾酸 在人和动物的胆汁中，含有几种结构与胆甾醇类似的酸，称为胆甾酸。例如胆酸和脱氧胆酸。 胆酸和脱氧胆酸与甘氨酸(H2N-CH2-COOH)或牛磺酸(H2N-CH2-CH2-SO3H)以酰胺键相结合，这种结合胆酸总称为胆汁酸。 在碱性胆汁中，胆汁酸以钠盐或钾盐形式存在，称为胆盐。 胆盐是一种表面活性物质（乳化剂），能降低水的界面张力，使脂肪乳化为微粒并稳定地分散于消化液中，增加了脂肪与脂肪酶的接触机会，从而加速脂肪的水解，以利于脂肪的消化吸收。 乳化的脂肪不仅容易消化，而且一部分高度乳化的脂肪微粒，可不经消化而直接由肠粘膜吸收。 激素分为两大类，一类是含氮激素，如肾上腺素、甲状腺素和胰岛素等；另一类就是甾体激素。根据来源甾体激素又可分肾上腺皮质激素和性激素两类。 具有调节糖代谢作用的肾上腺皮质激素 具有调节水及无机盐代谢作用： 可的松和氢化可的松具有抗炎症、抗过敏、抗病毒、抗休克等药理作用，临床上多用以控制严重中毒性感染和风湿病等。 目前医药常用比可的松更有效的药物——醋酸可的松和强的松。 睾丸酮是雄性激素，能促进雄性器官和第二性征的发育。临床上多用它的衍生物，如甲基睾丸酮、睾丸酮丙酸酯等。 黄体酮是雌性激素之一，它的生理作用是抑制排卵，并使子宫内的受精卵和胎儿正常发育。 临床上用于治疗习惯性流产、子宫功能性出血、痛经和月经失调等。 历年考题 1、胆酸的结构如下，下列关于其描述错误的是（ ） A、含有环戊烷多氢菲的骨架结构 B、三个羟基的位次分别为C3、C7、C12 C、A/B环为顺式构型 D、三个羟基均为β型 睾丸酮 甲基睾丸酮 睾丸酮丙酸酯 性激素分为雄性激素和雌性激素。 D * * 来源：挥发油（又称香精油）的主要成分从植物的花、果、叶、茎、根中得到有挥发性和香味的油状物 第一节 萜类 作用：有一定的生理活性，如 祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛 生物功效： a. 抗白血病、抗肿瘤活性：莪术醇（curcumol） 治疗早期宫癌等。 b.抗疟活性：青蒿素（arteannuin）等。 c.促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。 g. 还有消炎、泻下、降血脂、降低转氨酶等活性。 一、结构 异戊二烯规律：看作是若干个异戊二烯分子以首尾相连而成。 （C5H8）n  定义：看作是异戊二烯的低聚物、氢化物、含氧衍生物（高聚物天然橡胶除外） 特征：碳原子数是5的整数倍 例：??? 头 尾 异戊二烯 月桂烯 二、分类根据所含异戊二烯单位数 40 8 多萜类 40 8 四萜类 30 6 三萜类 20 4 二萜类 15 3 倍半萜 10 2 单萜 碳原子数 异戊二烯单位数 类别 （一）单萜（p570）链状单萜类：罗勒烯、香叶醇 、 柠檬醛、 香茅醇单环单萜类：苧烯、薄荷醇双环单萜类： 松节油、樟脑、龙脑（冰片） 植物胡萝卜素类 n=8 40 四萜 皂苷、树脂、植物乳胶角质 n=6 30 三萜 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 n=5 25 二倍半萜 挥发油、叶绿素、苦味素 n=4 20 二萜 挥发油、树脂、苦味素 n=3