新结构香豆素类荧光分子探针的研究.doc

河 北 工 业 大 学 继 续 教 育 学 院 毕 业 设 计 题目：新结构香豆素类荧光分子探针的研究 姓名： 吴志杰 导师： 孙小冬 学历： 本科 年级2010 专业：化学工程与工艺 学号 201020696 目 录 摘要 1 关键词 1 一、绪论 2 1.1 荧光的产生原理 3 1.2　荧光分子探针的结构特征 3 1.3　荧光分子探针识别原理 4 1.3.1 光诱导电子转移 (PET Photoinduced Electron Transfer) 4 1.3.2 分子内电荷转移 (ICT Intramolecular Charge Transfer) 4 1.4　荧光分子探针的研究进展 5 1.4.1 萘酰亚胺类荧光分子探针 5 1.4.2 荧光素类荧光分子探针 6 1.4.3 氟硼类（BODIPY）荧光分子探针 7 1.4.4罗丹明类荧光分子探针 7 1.4.5 香豆素类荧光分子探针 8 1.5　本论文研究的主要内容 11 二、实验部分 12 2.1　原料与仪器 12 2.1.1 主要原料及试剂 12 2.1.2 主要仪器 13 2.2　合成原理 14 2.2.1化合物a的合成原理 14 2.2.2化合物b的合成原理 15 2.3 目标化合物的合成及表征 15 2.3.1 化合物a的合成与表征 15 2.3.2 化合物b的合成与表征 16 2.4紫外及荧光光谱的测定 16 2.4.1 不同溶剂中的光谱研究 16 2.4.2 摩尔消光系数的测定 16 2.4.3 Stokes位移计算 17 2.4.4 对金属离子的识别测定 17 三、结果与讨论 18 3.1　化合物a的光谱解析及对金属离子的识别 18 3.1.1 化合物a在不同溶剂中的紫外及荧光光谱 18 3.1.2 DMSO中化合物a对金属离子的识别 19 3.2　化合物b的光谱解析及对金属离子的识别 21 3.2.1 化合物b在不同溶剂中的紫外及荧光光谱 21 3.2.2 乙腈中化合物b对金属离子的识别 23 四、结 论 26 致 谢 27 参考文献 28 附录 28 摘　要: 分子是广泛存在的自然现象，特别是在生命过程中分子识别起着极其重要的作用。荧光能够将分子识别的信息转换成荧光信号，具有高灵敏性、选择性、分辨时间短、实时原位检测等突出优点，因而广范地用于对微量物质进行检测，在生命科学、材料科学和环境科学等领域有许多重要应用近年来，以香豆素为基础的荧光已成为一个新兴的研究热点设计合成了种新型的香豆素分子：通过进行了结构表征研究了不同溶剂对性能的影响。结果表明：对Cu2+表现为荧光识别%；而化合物b对Cu2+表现为荧光识别 关键词：荧光；香豆素；自从20世纪60年代末Pedersen’s合成并发现冠醚以来，人们对分子识别的兴趣与日俱增。所谓分子识别是指分子之间 (主体与客体或称之为受体与底物) 靠非共价键力的选择性结合并产生某种特定功能的过程。识别是有目标的结合，它是通过一系列结构确定的分子间相互作用而组成的模式识别过程。结合形成的超分子体系是由它的稳定性和选择性，即形成过程中的能量和信息量来表征的[1]。识别事件的信号可通过分子器件以光的形式表达出来，荧光(fluorescent sensor) 就是一类能将分子识别事件通过荧光信号有效表达的分子，是这一领域的研究热点[2]。 荧光分子探针以其高灵敏度、极宽的动态响应时间、开关间可转换性、人分子间无线遥控交流的可行性以及使用方便等优点而备受关注，近年来得到迅速发展。基于主客体作用，利用主体对作为客体的待检测物种的特异性作用可改变主体分子所连接发光体的微环境，通过发光体的荧光强度、荧光寿命、荧光光谱形状和荧光偏振等变化作为荧光信号输出，实现对客体分子的选择性识别和测定。荧光分子探针在信息科学、药物化学、生理学、环境科学等领域，尤其在对生物分子的检测中有着十分广泛的应用。荧光团上引入活性基团，如琥珀酰亚胺、异硫氰酸醋、马来酰亚胺等，可以与生物分子上的胺基等基团通过共价键特异性结合，从而对生物分子进行荧光标记。 一个用于检测底物的荧光分子探针必须具备一些优良的物理化学性质，如：化学和光稳定性、高选择性及高灵敏度、瞬间响应底物的能力、合适的溶解度、检测系统的易操作性、荧光激发波长应尽量位于可见光区。[6]。由Alexander Jablonski 在19