有机化合物组成和结构的研究.pptVIP

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确定有机物结构简式的一般步骤 组成元素 红外光谱和分子结构 醇 * 1-2-1 有机化合物组成和结构的研究 分子式 结构式 定量 定量 有机物 基团 连接方式 在日常生活中,我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息? 得到有机物的组成元素 一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为CO2→C ,H2O→H,HCl→Cl某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O ,其组成元素肯定有C、H可能有O。 欲判断该有机物中是否含氧元素:设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素 m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素 二、有机化合物结构的研究 德国化学家李比希 1832年和维勒合作提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义 核磁共振氢谱(1H-NMR) 氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过 共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。 a、分析对象: 1、核磁共振氢谱(1H-NMR) 氢原子核 b、原理: 不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,几种氢就有几个峰 c、某种环境中的氢越多峰越高 分子式为C3H6O2的二元混合物,若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的有两种情况,一种情况的强度为3:3,另一种情况给出峰的强度为3:2:1,由此推断混合物的组成可能是(结构简式) a、CH3COOCH3 与CH3CH2COOH、 与HCOOCH2CH3 与CH3COCH2OH b、CH3COOCH3 c、CH3COOCH3 2、红外光谱的应用 在有机物分子中,组成分子的键的连接或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物时,分子中的键的连接或官能团可发生振动吸收,不同的键的连接或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种键的连接方式或官能团的信息. a、原理: 2、红外光谱法 b、作用: 确定分子中含有何种键的连接或官能团 不同的键的连接或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置 氢键区: OH、NH、CH、SH等基团的伸缩振动 单键区: 各种单键的伸缩振动以及含氢基团的弯曲振动 双键区: C=C、C=O、C=N、C=S、N=O以及苯基的伸缩振动 官 能 团 区 叁键区: C≡C、C≡N等基团的伸缩振动 4000 3500 3000 2000 2500 1500 400 指纹区 红外光谱和分子结构 己醇的红外光谱 3500-3200 1050 C-H伸 缩振动 C-H剪 式振动 2900 1465 缔合O-H伸缩振动 C-O伸缩振动 某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基上 C-H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数比为2︰1 ,它们的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。 HOCH2CH2OH or CH2-OH CH2-OH *

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