“有机合成路线的设计”教案.docVIP

“有机合成路线的设计” 一、借用各类有机物之间的相互转化关系进行有机顺合成线路的设计： 1）从石油（C8H18） 2）从天然气(甲烷)出发的顺合成图 3）、从粮食（淀粉）出发的顺合成图 4）、从甲苯出发的顺合成图 5）、(1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。 (3)芳香族化合物合成路线： 【归纳】有机顺合成策略：借助各种有机物之间的相互转化关系从原料开始，利用发散性思维顺向而行完成有机顺合成路线的设计；符合绿色环保意识 二、有机逆合成 1、知识准备 （1）、官能团的引入法 ①羟基的引入——从不同反应类型分析； ②卤原子的引入——从加成到取代、从引一个卤原子到引2个卤原子有序分析； ③C=C双键的引入——从消去到加成有序分析； ④羰基的引入——从醇的氧化分析； ⑤羧基的引入——从醛的氧化到酯、肽键的水解； （2）官能团的消除法 ①经从加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X （3）、碳骨架的增减法——引导学生分析下列所给材料，判定在合成信息中比较常见的增减方法：大多通过高温或氧化缩短碳骨架；通过加成增长碳骨架； (1)增长碳链的方法： ①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。 ②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。 ③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 例1： 溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH 例2：已知格氏试剂的合成方法是： （Grignard试剂）。： (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)，例： ③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 例题.写出用和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。(利用实验室制甲烷和苯的脱羧反应) 练．1请以乙烯为原料制备草酸二乙酯，设计合成线路。 2.一卤代烃RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：2RX+2NaR—R+2NaX试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料，制取 3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。．为原料和必要的无机试剂，通过最合理的反应途径合成化学方程式。 (CH3CH2CH2CH2OH) 的流程图。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成，其产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)： 例3：已知①溴单质通常与C=C起加成反应，但在高温下溴易取代与C=C直接相连的碳原子上的氢原子；②与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代 据以上信息：设计以正丙苯 为原料合成1-苯基丙三醇 例4. 已知 试以1—丁烯为主要原料合成并写出有关化学方程式 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件） 3、感受应用有机逆合成策略 14.狄尔斯-阿德耳(Diels-Alder)反应也称双烯合成反应。 试回答下列问题： (1)Diels-Alder反应属于______反应(填有机反应类型)。 (2)某实验室以合成，请用合成反应的流程图，表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。 提示： ①RCH2CH====CH2＋Cl2――――→RCHClCH====CH2＋HCl②合成过程中无机试剂任选。③合成反应流程图可表示为A BC―→……―→H 〖练习1〗已知 某课外活动小组用电石、一氯甲烷为基本原料合成聚丙烯酸甲酯，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件，其它无机试剂可自选，有机物用结构简式表示）。 〖练习2〗利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式为： BAD的合成路线如下： 试回答下列 (1)写出结构简式Y D 。 （2）属于取代反应的有 （填数字序号） 。 （3）1molBAD最多可与含 molNaOH的溶液完全反应 （4）写出方程式 反应④ 。 B+