硝基苯并咪唑衍生物的合成、表征及抑菌活性的测定.pdfVIP

Vo l. 26 高 等 学 校 化 学 学 报 No. 12 2 0 0 5 年 12 月 　　　　　CHEM ICAL JOURNAL OF CH IN ESE UN IV ER SITIES　　　　　 　 224 1～2246 　 硝基苯并咪唑衍生物的合成 、表征 及抑菌活性的测定 王陆瑶 , 高 　勇 , 杨秉勤 , 史 　真 (西北大学化学系 , 西安 7 10069) 摘要 　以苯并咪唑为原料 , 经硝化 、二茂铁磺酰化等步骤 , 合成了 8种未见文献报道的硝基苯并咪唑衍生 物 , 其结构经 M S, 1 H NMR 和元素分析确证. 由于硝基苯并咪唑的互变异构 , 二茂铁磺酰化后 , 产生两个异 构体 , 用 X射线衍射仪测定了化合物 2a 的晶体结构. 初步的抑菌实验结果表明 , 该系列化合物具有 良好的 抑菌作用 , 其抑菌活性均优于对照药剂 50%多菌灵可湿性粉剂. 关键词 　硝基苯并咪唑 ; 合成 ; 晶体结构 ; 生物活性 中图分类号 　 O62623　　　　文献标识码 　A 　　　　文章编号 (2005) 12224 106 β 苯并咪唑类化合物是一类活性很强的内吸型杀菌剂. 它是通过与植物病原的 微管蛋白结合 , 破 β [ 1 ] 坏 微管蛋白功能 , 抑制真菌的有丝分裂和形态构建 . 随着使用时间的增加 , 病菌的抗药性越来越 强 , 导致在部分地区失效 , 给农业生产带来了巨大损失 [ 2 , 3 ] . 近年来 , 二茂铁衍生物所具有的广泛生物 活性引起了人们的普遍关注 [ 4 , 5 ] , 而硝基苯并咪唑衍生物作为 DNA 和 RNA 糖化反应的重要底物 , 在 生物体内代谢过程中也起着一定作用 [ 6 ] . 本文以羧酸为原料 , 在微波辐射下合成相应的苯并咪唑 , 再 通过硝化和二茂铁磺酰化等步骤 , 将 2个具有生物活性的基团键合在一起 , 以期获得更好的抑菌活性. 合成了 8种未见文献报道的硝基苯并咪唑衍生物 , 经 M S, 1 H NMR 和元素分析确证了其结构. 由于硝 基苯并咪唑产生互变异构 , 磺酰化后产生了两个同分异构体 , 通过 X射线衍射实验确定了异构体的晶 ( ) ( 体结构. 通过琼脂稀释法测定了其对马铃薯干腐病菌 Py th ium solan i 、番茄早疫病菌 A lterna ria ly cop ) ( ) ( ) ers ici 、烟草赤星病菌 Gibberella n icotiancola 、小麦赤霉病菌 Gibberella saubinetii 和西瓜枯萎病菌 ( ) ( ) F usa rium oxy sp oriun f. sp. n iveum 的抑菌活性 , 与对照药剂