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实验：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 实验目的： 掌握由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方 法，从而加深对Cannizzaro反应的认识。 进一步熟练巩固熔点、沸点的测定，蒸馏及重结晶等 基本操作。 实验原理： Cannizzaro反应： 在浓的强碱作用下，不含α-活泼氢的醛类可以发生 分子间自身氧化还原反应，其中一分子醛被氧化成酸，而 另一分子醛则被还原为醇。 R R R base 2 + R CHO R CH OH R COOH 2 R R R R, R, R均不为H 实验原理： Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。反应 涉及了羟基负离子对一分子不含α-H的醛的亲核加成， 加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其 反应机理表示如下： H C H OH C H H OH C + C O- O O- C O O H OH- 实验原理： 在Cannizzaro反应中，通常使用50%左右的浓碱， 其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上，否则反应 不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸 馏很难分离。 40% NaOH + O CHO O CH2OH O COO- + H COOH O 两种产物的分离： 在碱的催化下，反应结束后产物为呋喃甲醇和呋 喃甲酸钠盐。容易看出，呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋 喃甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以 方便的分离二组分。有机层通过蒸馏可得到呋喃甲醇产 品；水层通过盐酸酸化即可得到呋喃甲酸产品。 实验用试剂： 呋喃甲醛，5.5 mL 40% NaOH水溶液，4 mL 乙醚 浓盐酸，7 mL 无水硫酸镁 实验步骤： 100 mL烧杯 5.5 mL呋喃甲醛