Ⅳ．苄氧羰基氨基酸的合成.pdfVIP

维普资讯 第 37卷第 1期 应 用 化 工 Vo1．37No．1 2008年 1月 App~edChemicalIndustry Jan．2oo8 Ⅳ．苄氧羰基氨基酸的合成 杨璐，李可彬 (四川理工学院材料与化学工程系，四川 自贡 643000) 摘 要：以甘氨酸和氯甲酸苄酯为原料，合成 Ⅳ-苄氧羰基甘氨酸，通过正交实验考察工艺条件对反应的影响。结果 表明，最佳工艺条件为：底物摩尔比n(甘氨酸)：n(氯甲酸苄酯)=1：1，反应时间2h，反应温度20℃，反应液pH 值为9，收率90．2％。此法反应条件温和，操作简单，收率 良好。 关键词：Ⅳ_苄氧羰基氨基酸；Ⅳ-苄氧羰基甘氨酸；合成 中图分类号：T9031。2 文献标识码 ：A 文章编号：1671～3206(2008)01—0071—03 SynthesisofN-carboxyaminophenol YANGLu，LIKe—bin (MaterialsandChemicalEngineeringDepartment，SichuanuIIiversityofScience＆Engineering，Zigong643000，China) Abstract：N—Carboxyglycinecanbesynthesizedfrom glycineandbenzylchloroformate．Theeffectoflevel ofeachfactoron reactionwereresearchedbyorthogonalexperiment，optimum conditionforthereaction wereasfollows：moleratioofbenzylchloroformatetoglycine1：1，reactiontime2h，temperature20oC， pH=9。Undertheseconditions．hteproductyieldwas90．2％ ． Keywords：N-carboxyaminophenol；N—carboxyglycine；synhtesis 氨基酸化合物对氧化和取代等反应都很敏感， 易外消旋；④可以用多种方法有选择性的脱去保护。 为了使分子其它部位进行反应时氨基保持不变，通 但作为中间体，在合成 目标物过程中，因反应环境和 常需要用易于脱去的基团对氨基进行保护。例如， 条件的不同，常常都针对性地去摸索中间反应条件， 在肽和蛋白质的合成中，常用氨基 甲酸酯法保护氨 既费时又费事。在查阅相关资料和文献的基础上， 基，而在生物碱及核苷酸的合成中，用酰胺法保护含 发现该类反应条件其实并无原则上的差异，如果能 氮碱基 ¨ 。保护氨基，实际上就是封闭氮原子上的 求同存异地就此类中间反应的条件达成基本一致， 未共用电子对，以降低氨基的亲核能力。一种方法 无疑是大有裨益的。所以，我们以氯甲酸苄酯和甘 是将氨基酰化，这样氮原子上的孤对 电子和羰基共 氨酸为原料，对甘氨酸进行苄氧羰基保护，得到了 轭，氮上的孤对电子离域，其亲核性降低；另一种方 Ⅳ．苄氧羰基甘氨酸，通过正交实验设计，对底物摩尔 法是使用体积大的基团[如 (CH，)，c～]遮蔽氮原 比、反应时间、反应温度和反应液 pH值进行了考 子上的电子。已经使用过的氨基保护基团很多，但 察，最终优化了反应条件 ，收率可达90．2％。 归纳起来，可以分为烷氧羰基、酰基和烷基三大类， 1 实验部分 其中取代烷氧羰基使用最多_3j。烷氧羰基保护基 主