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College of Chemistry Materials Science 复习提纲 复习范围：第2～6章、8~10章、12、14、17章 题型：一、命名（10） 二、根据名称写结构（10） 三、简答题（18） 四、完成反应（24） 五、鉴别题（10） 六、推证结构（10） 七、合成题（18） 烷烃的命名——有机物命名的基础 2-甲基-4-丙基辛烷 Ⅰ. 不饱和脂肪（环）烃 3-甲基环己烯 4-甲基己炔 异丁烯 1. 命名 Z、E命名法（分子具有几何异构的条件） (Z)-2, 4-二甲基-3-己烯 (反)-2-丁烯醛 2. 性质 亲电加成（马氏规则） 氧化反应（推测结构） α-氢卤代 末端炔烃的鉴定——生成金属炔化物 双烯合成 Ⅱ . 芳香烃 1. 亲电取代反应 （1）反应条件 （2）定位效应 A：难易程度（活性） B: 进入位置 邻、对位定位基致活 间位定位基致钝 2. 侧链氧化反应 3. α-氢卤代 命名 4-甲基-1-萘磺酸 环烃——取代环己烷的椅式构象 优势构象 优势构象 Ⅲ. 旋光异构 1. 判断分子是否有旋光性（手性）的依据 ————是否含手性碳或其它对称因素 没有旋光性的分子是： 例如： √ √ 2. 构型的R、S命名法 (S)-2-氨基丙酸 (R)-2,3-二羟基丙醛 (R)-2-溴戊烷 Ⅳ . 卤代烃 1. 命名 碘代异丁烷 顺-1, 2-二氯环己烷 2. 亲核取代反应 卤代烷活性： SN 1: 烯丙式 3o 2o 1o SN 2: 烯丙式 1o 2o 3o 2. 消除反应——扎伊切夫规则 3. 格氏试剂 制备及性质 Ⅴ . 醇、酚、醚 1. 命名 2-苯基乙醇 反-1,3-环己二醇 丙三醇（甘油） 间氯苯酚 ?-萘酚 邻甲氧基苯酚 二苯醚 乙基丙基醚 2. 性质 （1）醇 与金属钠反应——放出H2 与HX反应——生成卤代烃 分子内脱水——成烯烃（扎伊切夫规则） 氧化 1°醇 → 醛 → 酸 2°醇 → 酮 （2） 酚 酚的鉴定：FeCl3的显色反应。 （3） 醚 *合成比格式试剂多两个碳原子的伯醇 Ⅵ . 醛、酮 1. 命名 苯乙酮 肉桂醛 2-乙基环己酮 3-甲基-2-丁酮 2. 性质 亲核加成——羰基的典型性质 活性： 1）与HCN加成——增长碳链 2）与格氏试剂加成——醇的合成 ⅰ、制1o醇——甲醛（环氧乙烷） ⅱ、制2o醇——醛 ⅲ、制3o醇——酮 3）与氨衍生物的加成——醛、酮的鉴定 4）与醇的加成——羰基保护 还原 醛的氧化——醛的鉴定 试剂：土伦试剂、斐林试剂 银镜 砖红色沉淀 酮不能发生！ 羟醛缩合 碘仿反应： a. 鉴别： 结构 歧化反应 无??H 的醛，在浓碱作用下发生的自身氧化还原反应。 甲醛、苯甲醛、α－呋喃甲醛 b. 制备比甲基酮少一个碳原子的羧酸 Ⅶ . 羧酸及其衍生物 1. 命名 乙二酸（草酸） 4-甲基-3-硝基苯甲酸 丙酸酐 丙酰胺 丙酰氯 对苯二甲酸二甲酯 2. 性质 酸性 羧酸结构与酸性的关系 酸性：醇＜ H2O ＜ 酚 ＜ 酸 酸性：D＜ C ＜ B ＜ A 二元羧酸加热的反应 酯缩合反应——酯的酰化 酰胺的碱性 Ⅷ . 含氮化合物 1. 命名 2-硝基呋喃 1,6-二硝基萘 N,N-二甲基苯胺 2. 性质 硝基化合物的还原——苯胺的制备 胺的碱性 胺的磺酰化——兴斯堡反应——鉴别一级、二级、三级胺 胺的酰化反应——氨基的保护 苯胺的亲电取代反应 重氮盐的制备和性质(p.228) Ⅸ . 碳水化合物 单糖的构型：D与L 还原性糖与非还原性糖 Ⅹ 杂环化合物 命名 呋喃 噻吩 吡咯 嘧啶 嘌呤 2-硝基呋喃 尿嘧啶 腺嘌呤