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第49卷第 5期 农 药 V0ll。49.NO.5
2010年5月 AGROCHEMICALS M av2OlO
2一溴一3一乙磺酰基 吡啶 的合成
陈明,聂 萍,杨 彬,赵东江,刘 伟,毛春晖
f湖南化 [研究院 闰家农药创制工程技术研究巾心,长沙410007)
摘要:2-溴一3~乙磺酰基吡啶是磺酰脲类除草剂玉嘧磺隆重要中间体。以乙磺酰基乙腈和1,1,3,3一四甲氧基丙烷
为起始原料,经取代、环合反应合成得到 目标产物。含量≥95.O%,收率75.5%(以乙磺酰基乙腈计)。
关键词:2一溴~3一乙磺酰基吡啶;玉嘧磺隆;合成
中图分类号:TQ460.3 文献标志码:A 文章编号:1006.0413(201o)o5.0326.03
Synthesisof2一Bromo一3一ethylsulfonylPyridine
CHENMing,NIEPing,YANGBin,ZHAODong-jiang,LlUWei,.MAOChun-hui
(NationalEngineeringResearchCenterforAgrochemiculs,HunanResearchInstituteof
ChemicalIndustry,Changsha410007.China)
Abstract:2-Bromo--3-·ethylsulfonylpyridineisthekeyintermediateforpreparationultra-·highsulfonylureaherbicides
rimsulfuron.Usingl,1,3,3一tetramethoxypropancandethylsulfonylacetonit~i‘leasstartingmaterials,2-bromo一3一
ethylsulfonylpyridinewassynthesizedbysubstitutionandcyclizationreaction.theyieldofthetitlecompoundwas75.5%
(basedonethylsulfonylacetonitrile),andthepurltywasabove95.0%.
Keywords:2-bromo一3一ethylsulfonylpyridine;rimsulfon;synthesis
2一溴一3一乙磺酰基吡啶是制备超高效磺酰脲类除草剂 甲胺基丙烯醛,不宜于_r业化。方法2中反应所用溶剂是醋
玉嘧磺隆(rimsulfon)l~关键中间体之一 。文献报道主要 酸酐,所得化合物 I的粗品为油状物,含量不高,难以纯化;
有3种合成方法。一般是将1,1,3,3一四甲氧基丙烷或N,Ⅳ_一 化合物 Ⅱ的溴化盐嗣体虽能从反应体系中析出,但颗粒
二甲胺基丙烯醛和乙磺酰基 乙腈缩合生成戊二烯睛,再与 非常细小,很难过滤,反应总收率也较低,仅为58%左右。
溴化氢反应制得2一溴一3一乙磺酰基吡啶。 方法3是将化合物 l经N~甲基苯胺取代成(2一乙磺酰一5一
方法1: (N一甲基,N一苯基)胺基一2,4一戊二烯腈,虽然环合收率有所
H3C、 OlJ 提高,但总收率f以乙磺酰基乙腈计)仍较低,为64%L右。
H C/N—cH=cH CH+EtsO2CH2cN— +
笔者仍然采用方法2的路线合成 目标产物 ,并进行了工
艺优化。实验中发现醋
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