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医学
头孢菌素类药物
目录
1 按治疗疾病查询抗感染药物
2 按药品分类查询抗感染药物
3 头孢菌素类药物
4 发展历史
5 化学结构
6 理化性质
7 主要特点
8 分类及药理学特性8.1 第一代头孢菌素
8.2 第二代头孢菌素
8.3 第三代头孢菌素
8.4 第四代头孢菌素
9 作用机理
10 作用与用途
11 不良反应
12 使用注意事项
13 常用头孢菌素药名13.1 注射用13.1.1 头孢菌素
13.1.2 头霉菌素
13.2 常用头孢菌素药名(口服液)
14 头孢菌素类药物列表
15 参看按治疗疾病查询抗感染药物
扁桃体炎 带状疱疹 单纯疱疹 肺炎 风疹 甲癣 尖锐湿疣 阑尾炎 痢疾 流感 霉菌性阴道炎 尿道炎 气管炎 肾盂肾炎 水痘 体癣 胃炎 咽喉炎 其它抗菌消炎类
按药品分类查询抗感染药物
青霉素类药物 头孢菌素类药物 碳青霉烯类药物 氨基苷类药物 四环素类药物 大环内酯类药物 酰胺醇类药物 林可酰胺 磺胺类药物 喹诺酮类药物 其他抗微生物药物 抑制抗菌药排泄的药物 抗真菌药物 抗病毒药物 其他抗生素
头孢菌素类药物
头孢菌素类抗生素(cephalosporins),分子中含有头孢烯的半合成抗生素。曾译先锋霉素。属于β-内酰胺类抗生素,是β-内酰胺类抗生素中的7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的衍生物,因此它们具有相似的杀菌机制。作用机理同青霉素,也是抑制细菌细胞壁的生成而达到杀菌的目的。属繁殖期杀菌药。对细菌的选择作用强,而对人几乎没有毒性,具有抗菌谱广、抗菌作用强、耐青霉素酶、过敏反应较青霉素类少见等优点。所以是一类高效、低毒、临床广泛应用的重要抗生素。
头孢菌素类抗生素按其发明年代的先后和抗菌性能的不同而分为一、二、三、四代。销量最大的品种有头孢曲松钠、头孢唑啉钠、头孢噻肟、头孢三嗪、头孢哌酮和头孢呋辛(酯)等。
发展历史
头孢菌素化合物最初是于1948年,由意大利科学家Giuseppe Brotzu从萨丁岛排水沟中的顶头孢提炼出来。他发现这些顶头孢分泌出一些物质,可以有效抵抗引致伤寒的伤寒杆菌。牛津大学成功提炼出对β内醘胺酶稳定的头孢菌素C,但却未有足够的效力作临床使用。头孢菌素的核心是7-氨基头孢烯酸(简称7-ACA)是从头孢菌素C中衍生出来,并已证实与青霉素的核心(即6-氨基青霉烷酸,6-APA)相似。对7-ACA的旁链作出修改,得出一些非常有用的抗生素,而第一种的头孢噻吩便是由礼来公司于1964年发行。
化学结构
头孢菌素
头孢菌素类和青霉素类同属β -内酰胺抗生素,不同的是头孢菌素类的母核是7-氨基头孢烷酸(7-ACA),而青霉素的母核则是6-氨基青霉烷酸,这一结构上的差异使头孢菌素能耐受青霉素酶。
理化性质
各种头孢菌素均为头孢烷酸的衍生物,其游离酸或取代酸都是有机酸,一般不溶于水,但其钾盐、钠盐则易溶于水,所以临床应用的头孢菌素类的注射剂型主要制成钠盐或钾盐。
头孢烷酸含有不稳定的β-内酰胺环,在有水分子存在的条件下易被水解,碱、酸和温度升高均能促进水解。所以临床应用的头孢菌素注射剂型多制成固体剂型的粉针剂。
注射用头孢菌素多制成钠盐和钾盐的干燥结晶或粉末,密封于安瓿中。这种粉针安瓿剂在室温下可保存2~3年,临用前加入注射溶媒溶解后需及时使用。
口服用头孢菌素类是一些化学稳定性稍高而且能耐受胃酸的品种,如头孢氨苄、头孢羟氨苄等多制成游离酸的片剂或胶囊。
主要特点
头孢类药物可分布于身体各个部位,因此各个组织器官发生了感染,只要致病菌对头孢敏感都可以选用它。它是一种杀菌剂,浓度足够的话可以把细菌杀死,而不像四环素、红霉素、氯霉素那些抑菌剂,常规剂量下主要起抑制细菌生长的作用。因此头孢类药物可以用于比较危重的感染。
优点一:头孢菌素的抗菌谱比较广,头孢菌素无论是对部分革兰氏阳性菌还是革兰氏阴性菌都有较好的抗菌作用。(用革兰氏染色液对细菌进行染色,细菌染成紫蓝色的是阳性菌,染成殷红色的是阴性菌)也就是说对临床中各个科室如内科、外科、妇产科、皮肤科多数常见的致病菌,头孢菌素往往都有一定的抗菌活性,因此在临床上应用甚广。
优点二:细菌如果产生一些破坏某些抗菌药物的酶,可对某些抗菌药物产生耐药,比如细菌对青霉素耐药了,头孢菌素则对细菌产生的这种酶大多数比较稳定,就能替代青霉素杀死细菌。头孢菌素口服的品种相对来说也比较多。这是因为有不少品种口服进胃,人体的胃酸难以破坏它,药效比较稳定。
优点三:和青霉素比,青霉素过敏反应发生率比较高,尤其是青霉素会引起过敏性休克而致命。头孢菌素分子结构与青霉素有相似之处,也会产生过敏反应,但是发生过敏反应的比率要比青霉素低,产生过敏性休克的发生率则更低了。
由于以上的特点就决定头孢菌素在临床上有较高的实用价值。
分类及药理学特性
按抗菌作用的特点,一般将常用头孢菌素分
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